(2R,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-prop-2-enoxypent-4-en-1-one | 501644-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-prop-2-enoxypent-4-en-1-one
• CAS: 501644-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: ZPSUJTJFHHKOEB-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-prop-2-enoxypent-4-en-1-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-2-allyloxy-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮钛烯酸酯的抗选择性羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了利用多种N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮的高度非对映选择性抗羟醛加成物。N-乙二醇基恶唑烷硫酮与氯化钛（IV）和（-）-天冬氨酸的烯醇化，然后添加由额外的TiCl（4）活化的醛，可产生高度抗选择性的羟醛添加，通常没有可观察到的同分异构体。烯丙基保护的乙醇酸酯显示出最高的选择和收率水平，尽管O-苄基和O-甲基乙二醇基恶唑烷硫酮也表现良好。

  DOI：

  10.1021/ol034001i
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2R,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-prop-2-enoxypent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮钛烯酸酯的抗选择性羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了利用多种N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮的高度非对映选择性抗羟醛加成物。N-乙二醇基恶唑烷硫酮与氯化钛（IV）和（-）-天冬氨酸的烯醇化，然后添加由额外的TiCl（4）活化的醛，可产生高度抗选择性的羟醛添加，通常没有可观察到的同分异构体。烯丙基保护的乙醇酸酯显示出最高的选择和收率水平，尽管O-苄基和O-甲基乙二醇基恶唑烷硫酮也表现良好。

  DOI：

  10.1021/ol034001i

文献信息

• Anti-Selective Aldol Reactions with Titanium Enolates of <i>N</i>-Glycolyloxazolidinethiones
  作者：Michael T. Crimmins、Patrick J. McDougall

  DOI：10.1021/ol034001i

  日期：2003.2.1

  addition utilizing a variety of N-glycolyloxazolidinethiones has been developed. Enolization of an N-glycolyloxazolidinethione with titanium (IV) chloride and (-)-sparteine followed by addition of an aldehyde activated with additional TiCl(4) resulted in highly anti-selective aldol additions, typically with no observable syn isomers. Allyl-protected glycolates demonstrated the highest levels of selection

  [反应：见正文]已经开发了利用多种N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮的高度非对映选择性抗羟醛加成物。N-乙二醇基恶唑烷硫酮与氯化钛（IV）和（-）-天冬氨酸的烯醇化，然后添加由额外的TiCl（4）活化的醛，可产生高度抗选择性的羟醛添加，通常没有可观察到的同分异构体。烯丙基保护的乙醇酸酯显示出最高的选择和收率水平，尽管O-苄基和O-甲基乙二醇基恶唑烷硫酮也表现良好。