(2R,3R)-2-allyloxyhept-4-en-1,3-diol | 318488-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-allyloxyhept-4-en-1,3-diol
• 英文别名: (E,2R,3R)-2-prop-2-enoxyhex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 318488-50-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FLADGUUTBWMKIE-ZZDZINKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-allyloxyhept-4-en-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3,5-dihydro-2H-pyran-3-ol dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2R,3R)-2-allyloxyhept-4-en-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p

文献信息

• An Efficient, General Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Nucleosides:  Application of an Asymmetric Aldol/Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、William J. Zuercher、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo005535p

  日期：2000.12.1

  A general and efficient synthesis of carbocyclic and hexenopyranosyl nucleosides has been developed. The strategy combines three key transformations: an asymmetric aldol addition to establish the relative and absolute configuration of the pseudosugar, a ring-closing metathesis to construct the pseudosugar ring, and a Trost-type palladium(0)-mediated substitution to assemble the pseudosugar and the

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。