tert-butyl N-[(1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate | 258335-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl)carbamate；t-butyl N-[(1s,2r)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 258335-83-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: VYAUDOVFGUEQJZ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020120180
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3

文献信息

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Oxyamination of Alkenes
  作者：Chisato Wata、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.0c11440

  日期：2021.2.3

  Metal-free, catalytic enantioselective intermolecular oxyamination of alkenes is realized by use of organoiodine(I/III) chemistry. The protocol is applicable toward aryl- and alkyl-substituted alkenes with high enantioselectivity and electronically controlled regioselectivity. The oxyaminated products can be easily deprotected in one step to reveal free amino alcohols in high yields without loss of

  烯烃的无金属催化对映选择性分子间氧化胺化是通过使用有机碘 (I/III) 化学实现的。该协议适用于具有高对映选择性和电子控制区域选择性的芳基和烷基取代的烯烃。氧化胺化产物可以很容易地一步脱保护，以高产率显示游离氨基醇，而不会损失对映选择性。我们成功的关键是发现了一种几乎未开发的化学实体 N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯，作为双功能 N,O-亲核试剂。
• US6160135A
  申请人：——

  公开号：US6160135A

  公开（公告）日：2000-12-12
• Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：D. N. Bhangare、V. B. Mahale、R. G. Shinde、M. D. Nikalje、S. D. Duthade、M. N. Lokhande

  DOI：10.1134/s1070428020120180

  日期：2020.12
• New approaches to the asymmetric synthesis of dipeptide isosteres via β-Lactam Synthon Method
  作者：Iwao Ojima、Hong Wang、Tao Wang、Edward W. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10677-3

  日期：1998.2

  New and efficient synthetic routes to dipeptide isosteres with high enantiomeric purity, e.g., hydroxyethylene, dihydroxyethylene and hydroxyethylamine isosteres, have been developed via oxiranes 6 and formyloxazolines 13 derived from N-t-Boc-β-lactams 4.

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。