3-(4-羟甲基亚甲胺基)苯硼酸频哪醇酯 | 380151-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-羟甲基亚甲胺基)苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 3-(4-甲氧基苄氨基)苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: (E)-N-(4-Methoxybenzylidene)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanimine
• CAS: 380151-91-7
• 化学式: C₂₀H₂₄BNO₃
• 分子量: 337.226
• InChiKey: OKCWNDNFJLMDKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟甲基亚甲胺基)苯硼酸频哪醇酯 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal properties of benzylamines containing boronate esters

  摘要：

  将3-H₂NC₆H₄Bpin（pin = 1,2-O₂C₂Me₄）加入一系列醛和4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯乙酮，得到相应的苄亚胺，产率在中等到高收率之间。这些亚胺与邻苯二酚硼烷（HBcat，cat = 1,2-O₂C₆H₄）在室温下氢化硼化，经水工作后得到相应的硼胺。对由9-蒽醛和3-H₂NC₆H₄Bpin制备的亚胺1h进行了X射线衍射研究。1h的晶体为三斜晶系，a = 9.6793(4) Å，b = 10.7397(4) Å，c = 11.5353(4) Å，α = 105.1890(10)^o，β = 97.3030(10)^o，γ = 102.1480(10)^o，Z = 2，空间群为P[Formula: see text]；N-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-4-甲氧基苄胺2c的晶体为正交晶系，a = 8.6612(4) Å，b = 10.3794(4) Å，c = 20.6033(9) Å，Z = 4，空间群为P2₁2₁2₁。已对胺类化合物进行了抗真菌性能测试，针对曲霉和黄曲霉。关键词：苄胺，硼酸酯，氨基硼，氢化硼，抗真菌。

  DOI：

  10.1139/v01-090
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-氨基苯硼酸频哪醇酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(4-羟甲基亚甲胺基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  含有由（3-氨基苯基）硼酸频哪醇酯合成的润滑添加剂的α-氨基膦酸二乙酯

  摘要：

  本文以(3-氨基苯基)硼酸频哪醇酯为原料与不同的芳香醛反应。然后引入亚磷酸二乙酯，发生碳氮双键加成反应，制得四种α-氨基膦酸二乙酯衍生物，即二乙基[苯基({[3-(四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基) ]氨基})甲基]膦酸酯 (BNP 1 )，二乙基[(4-甲氧基苯基)({[3-(四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]氨基})甲基]膦酸酯 (BNP 2 )、[(4-硝基苯基)({[3-(四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]氨基})甲基]膦酸二乙酯(BNP 3 )和[(4-甲基苯基)二乙酯({[3-(四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]氨基})甲基]膦酸酯 (BNP 4）。所制备的化合物通过1 H 和13 C NMR、MS、FT-IR 和 PL（光致发光光谱）表征。四种衍生物具有高热稳定性。此外，它对低浓度的菜籽油 (RSO) 表现出良好的摩擦性能。与BNP

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.109477