E-2-bromo-4,6-dimethylcinnamonitrile | 99725-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-2-bromo-4,6-dimethylcinnamonitrile
• 英文别名: E-2-Bromo-4,6-Dimethyl-Cinnamonitrile；2-bromo-4,6-dimethylcinnamylnitrile；(E)-3-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 99725-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: HODSVKXHCPVUPB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-bromo-4,6-dimethylcinnamonitrile 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Methyl 7-[(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl)-2-yl]-3(R)-hydroxy-5-oxo-6(E)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98589-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 氢溴酸 、 溴 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 E-2-bromo-4,6-dimethylcinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98589-7

文献信息

• Process for the preparation of biphenyl intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04620025A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  A novel process for the preparation of intermediates in the totally synthetic antihypercholesterolemic agents, 6-[2-[1,1'-biphenyl]-2-yl-ethenyl] pyranones, involving a highly efficient nickel catalyzed aryl cross-coupling reaction is disclosed.

  揭示了一种新的方法，用于制备全合成抗高胆固醇药物中间体6-[2-[1,1'-联苯]-2-基-乙烯基]吡喃酮，其中涉及高效的镍催化芳基交叉偶联反应。
• Antihypercholesterolemic compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0232997A1

  公开（公告）日：1987-08-19

  Novel 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors which are useful as antihypercholesterolemic agents and are represented by the following general structural formulae (I) and (II): and pharmaceutically acceptable salts of the compounds (II) in which Z is hydrogen are disclosed.

  本发明公开了新型 3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A（HMG-CoA）还原酶抑制剂，可用作抗胆固醇血症药物，其结构通式如下（I）和（II）： 以及 Z 为氢的化合物（II）的药学上可接受的盐。
• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 3. 7-(3,5-Disubstituted-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactone derivatives
  作者：G. E. Stokker、A. W. Alberts、P. S. Anderson、E. J. Cragoe、A. A. Deana、J. L. Gilfillan、J. Hirshfield、W. J. Holtz、W. F. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00152a002

  日期：1986.2

  The syntheses of a series of 7-(3,5-disubstituted [1,1'-bephenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactones are reported. Intrinsic 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitory activity is enhanced markedly when the biphenyl moiety is substituted by chloro or methyl groups at positions 3 and 5 and a fluoro group at position 4'. These substitutions, followed by resolution, provided compounds 100(+) and 110(+) with 2.8 times the intrinsic inhibitory activity of compactin. Compound 100(+) was shown to possess the same chirality in the lactone ring as compactin by single-crystal X-ray crystallography.
• SMITH, ROBERT L.;STOKKER, GERALD E.
  作者：SMITH, ROBERT L.、STOKKER, GERALD E.

  DOI：——

  日期：——
• STOKKER, G. E.;ALBERTS, A. W.;ANDERSON, P. S.;CRAGOE, E. J. ,, JR.;DEANA,+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 170-181
  作者：STOKKER, G. E.、ALBERTS, A. W.、ANDERSON, P. S.、CRAGOE, E. J. ,, JR.、DEANA,+

  DOI：——

  日期：——