3-(4-苄基-1-哌嗪基)丙酸 | 174525-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-苄基-1-哌嗪基)丙酸
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3‐(4‐benzylpiperazin‐1‐yl)propanoic acid；3-[(4-benzyl)-1-piperazinyl]propionic acid；3-(4-Benzylpiperazin-1-ium-1-yl)propanoate
• CAS: 174525-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD02684218
• 分子量: 248.325
• InChiKey: OKMRLRFCLKDMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-2(3H)-benzothiazolone 、 3-(4-苄基-1-哌嗪基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-N-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzothiazol-6-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型多恶唑苯并恶唑酮/苯并噻唑酮衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和评估了具有苯并恶唑酮和苯并噻唑酮核心的四个系列化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。另外，为了阐明苯并恶唑酮/苯并噻唑酮的羰基的作用，还合成并评价了含苯并恶唑/苯并噻唑的类似物。测试了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制能力及其抗氧化活性。随后，还对所选化合物进行了抗炎活性，细胞毒性，细胞凋亡和Aβ聚集抑制试验。结果表明，化合物11c，具有苯并噻唑酮核心的戊酰胺衍生物和14b，具有苯并噻唑酮核心的酮衍生物，被认为是有希望的针对AD的进一步研究的多功能药物。还对具有最高AChE 14b（ee AChE IC 50  = 0.34μM，hu AChE IC 50  = 0.46μM）和BChE 11c（eq BChE IC 50  = 2.98μM，hu BChE ）的化合物进行了可逆性，动力学和分子对接研究IC 50  = 2.56μM）抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113124
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-苄基-1-哌嗪基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一些以苯基哒嗪为核心的羧酰胺和丙酰胺衍生物的设计，合成及其对体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制作用的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列以苯基哒嗪为核心环的新的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以抑制它们同时抑制胆碱酯酶的能力。另外，还合成了一系列带有联苯而不是苯基哒嗪的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以检验哒嗪部分对两种胆碱酯酶的抑制作用。抑制活性结果表明，化合物5b，5f，5h，5j，5l哒嗪-3-甲酰胺衍生物表现出选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，IC 50值为0.11至2.69 µM。其中，化合物5h是活性最高的化合物（IC 50 = 0.11 µM），且其有效浓度对AChE无细胞毒性作用。此外，哒嗪-3-甲酰胺衍生物5d（AChE的IC 50 = 0.16 µM，BChE的IC 50 = 9.80 µM）和联苯-4-羧酰胺衍生物6d（AChE的IC 50 = 0.59 µM，BChE的IC 50 = 1.48 µM ）显示出双重胆碱酯酶抑制活性。此外，还测试了活性化合物抑制Aβ聚集的能力。化合物的理论理化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.006

文献信息

• Design and synthesis of some new carboxamide and propanamide derivatives bearing phenylpyridazine as a core ring and the investigation of their inhibitory potential on in-vitro acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Burcu Kilic、Hayrettin O. Gulcan、Fatma Aksakal、Tugba Ercetin、Nihan Oruklu、E. Umit Bagriacik、Deniz S. Dogruer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.006

  日期：2018.9

  A series of new carboxamide and propanamide derivatives bearing phenylpyridazine as a core ring were designed, synthesized and evaluated for their ability to inhibit both cholinesterase enzymes. In addition, a series of carboxamide and propanamide derivatives bearing biphenyl instead of phenylpyridazine were also synthesized to examine the inhibitory effect of pyridazine moiety on both cholinesterase

  设计，合成并评估了一系列以苯基哒嗪为核心环的新的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以抑制它们同时抑制胆碱酯酶的能力。另外，还合成了一系列带有联苯而不是苯基哒嗪的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以检验哒嗪部分对两种胆碱酯酶的抑制作用。抑制活性结果表明，化合物5b，5f，5h，5j，5l哒嗪-3-甲酰胺衍生物表现出选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，IC 50值为0.11至2.69 µM。其中，化合物5h是活性最高的化合物（IC 50 = 0.11 µM），且其有效浓度对AChE无细胞毒性作用。此外，哒嗪-3-甲酰胺衍生物5d（AChE的IC 50 = 0.16 µM，BChE的IC 50 = 9.80 µM）和联苯-4-羧酰胺衍生物6d（AChE的IC 50 = 0.59 µM，BChE的IC 50 = 1.48 µM ）显示出双重胆碱酯酶抑制活性。此外，还测试了活性化合物抑制Aβ聚集的能力。化合物的理论理化
• COLCHICINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20040204370A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Certain N-deacetylcolchicine and N-deacetylthiocolchine derivatives are described wherein the 7-N position on the B ring is substituted with the group —C(O)—(CHR 4 ) m -AR, wherein m is an integer of 0-10, A is S, O, N or a covalent bond; R 1 is substituted phenyl or substituted benzoyl; optionally substituted cycloalkyl of 3-7 carbons; optionally substituted naphtyl; an optionally substituted imide ring; an optionally substituted 5 or 6 member heterocycle with at least one N, S, or O in the ring; or an optionally substituted fused heterocyclic or fused carboxyclic ring system; R 2 (at the 2 -position of the A ring) is methoxy, hydroxy, or methylenedioxy when taken together with R 3 ; R 3 (at the 3 -position of the A ring) is methoxy, hydroxy, a monosaccharide radical, or is methylenedioxy when taken together with R 2 ; and R 4 is H or is H or methyl when m is 1. Also dimers of such compounds are disclosed. When combined with suitable pharmaceutical excipients, these compounds are useful for treating various types of cancer.

  描述了某些N-去乙酰基秋水仙碱和N-去乙酰基硫秋水仙碱衍生物，其中B环上的7-N位置被取代为基团—C(O)—(CHR4)m-AR，其中m为0-10的整数，A为S、O、N或共价键；R1为取代苯基或取代苯甲酰基；可选择取代的含有3-7个碳原子的环烷基；可选择取代的萘基；可选择取代的亚胺环；可选择取代的含有至少一个N、S或O的5或6元杂环；或可选择取代的融合杂环或融合环戊二酸环系统；R2（在A环的2位）为甲氧基、羟基或与R3一起时为亚甲二氧基；R3（在A环的3位）为甲氧基、羟基、单糖基团，或与R2一起时为亚甲二氧基；R4为H或在m为1时为H或甲基。此外，还公开了这些化合物的二聚体。与适当的药用辅料结合时，这些化合物可用于治疗各种类型的癌症。
• [EN] NITROGEN-BASED HOMO-CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AZOTES D'HOMO-CAMPTOTHECINE
  申请人：CALIFORNIA PACIFIC MED CENTER

  公开号：WO2003101998A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  (20) esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20) esters of an aminoalkanoic acid or an imidoalkanoic acid and homocamptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the homocamptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了一种紧张素类似物的(20)酯。这些化合物是氨基烷酸或亚胺基烷酸与同伽蓝紧张素的(20)酯，该同伽蓝紧张素在7、9、10、11和12位置可能被取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• Nitrogen-based camptothecin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030032624A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  (20S) esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20S) esters of an aminoalkanoic acid or an imidoalkanoic acid and camptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了一种紫杉醇类似物的（20S）酯类。这些化合物是氨基烷基酸或亚胺基烷基酸和紫杉醇的（20S）酯，在紫杉醇环的第7、9、10、11和12位置可选择性地被取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• Podophyllotoxin derivatives
  申请人：Yang Li-Xi

  公开号：US20050004169A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  4-O esters of podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin are provided. The compounds are 4-O esters of an alkanoic acid or substituted alkanoic acid and podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin的4-O酯化物。这些化合物是Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin与烷基酸或取代烷基酸的4-O酯化物。这些化合物可用于治疗癌症。