3-(4-苄基-哌啶-1-基)-丙酸 | 435270-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(4-苄基-哌啶-1-基)-丙酸
• 中文别名: 3-(4-苄基-1-哌啶基)丙酸
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Benzylpiperidin-1-ium-1-yl)propanoate
• CAS: 435270-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• mdl: MFCD07790302
• 分子量: 247.337
• InChiKey: ITMUQTABMZRAAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-2(3H)-benzothiazolone 、 3-(4-苄基-哌啶-1-基)-丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-(3-methyl-2-oxo-1,3-benzothiazol-6-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型多恶唑苯并恶唑酮/苯并噻唑酮衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和评估了具有苯并恶唑酮和苯并噻唑酮核心的四个系列化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。另外，为了阐明苯并恶唑酮/苯并噻唑酮的羰基的作用，还合成并评价了含苯并恶唑/苯并噻唑的类似物。测试了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制能力及其抗氧化活性。随后，还对所选化合物进行了抗炎活性，细胞毒性，细胞凋亡和Aβ聚集抑制试验。结果表明，化合物11c，具有苯并噻唑酮核心的戊酰胺衍生物和14b，具有苯并噻唑酮核心的酮衍生物，被认为是有希望的针对AD的进一步研究的多功能药物。还对具有最高AChE 14b（ee AChE IC 50  = 0.34μM，hu AChE IC 50  = 0.46μM）和BChE 11c（eq BChE IC 50  = 2.98μM，hu BChE ）的化合物进行了可逆性，动力学和分子对接研究IC 50  = 2.56μM）抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113124
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(4-苄基-哌啶-1-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  一些以苯基哒嗪为核心的羧酰胺和丙酰胺衍生物的设计，合成及其对体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制作用的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列以苯基哒嗪为核心环的新的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以抑制它们同时抑制胆碱酯酶的能力。另外，还合成了一系列带有联苯而不是苯基哒嗪的羧酰胺和丙酰胺衍生物，以检验哒嗪部分对两种胆碱酯酶的抑制作用。抑制活性结果表明，化合物5b，5f，5h，5j，5l哒嗪-3-甲酰胺衍生物表现出选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，IC 50值为0.11至2.69 µM。其中，化合物5h是活性最高的化合物（IC 50 = 0.11 µM），且其有效浓度对AChE无细胞毒性作用。此外，哒嗪-3-甲酰胺衍生物5d（AChE的IC 50 = 0.16 µM，BChE的IC 50 = 9.80 µM）和联苯-4-羧酰胺衍生物6d（AChE的IC 50 = 0.59 µM，BChE的IC 50 = 1.48 µM ）显示出双重胆碱酯酶抑制活性。此外，还测试了活性化合物抑制Aβ聚集的能力。化合物的理论理化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.006

文献信息

• [EN] NITROGEN-BASED HOMO-CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AZOTES D'HOMO-CAMPTOTHECINE
  申请人：CALIFORNIA PACIFIC MED CENTER

  公开号：WO2003101998A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  (20) esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20) esters of an aminoalkanoic acid or an imidoalkanoic acid and homocamptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the homocamptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了一种紧张素类似物的(20)酯。这些化合物是氨基烷酸或亚胺基烷酸与同伽蓝紧张素的(20)酯，该同伽蓝紧张素在7、9、10、11和12位置可能被取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• Nitrogen-based camptothecin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030032624A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  (20S) esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20S) esters of an aminoalkanoic acid or an imidoalkanoic acid and camptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了一种紫杉醇类似物的（20S）酯类。这些化合物是氨基烷基酸或亚胺基烷基酸和紫杉醇的（20S）酯，在紫杉醇环的第7、9、10、11和12位置可选择性地被取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• [EN] NITROGEN-BASED CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CAMPTOTHECINE AZOTES
  申请人：CALIFORNIA PACIFIC MED CENTER

  公开号：WO2002070525A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  (20S) esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20S) esters of an aminoalkanoic acid or an imidoalkanoic acid and camptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了一种喜树碱类似物的(20S)酯类化合物。这些化合物是由一种氨基烷酸或亚氨基烷酸与喜树碱形成的(20S)酯，而喜树碱在环的7、9、10、11和12位上可选地被取代。这些化合物可用于治疗癌症。 详细解释： - **(20S)酯类化合物**：指具有特定立体化学结构（20S构型）的酯类。 - **氨基烷酸和亚氨基烷酸**：分别为包含氨基和亚氨基的烷酸，如氨基酸及其相关化合物。 - **喜树碱**：一种从喜树中提取的抗肿瘤药物。 - **在环的7、9、10、11和12位的取代基**：指喜树碱环上的特定位置可能与其他基团连接。 - **治疗癌症**：说明这些化合物的潜在应用领域。
• EP4159725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NITROGEN-BASED CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：California Pacific Medical Center

  公开号：EP1383772B1

  公开（公告）日：2006-08-30