conferone | 41743-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: conferone
• 英文别名: 7-[[(1R,4aS,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-6-oxo-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 41743-47-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: VPAXJOUATWLOPR-FPGHNAPASA-N

物化性质

• 熔点：
  142.0-142.5 °C
• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  conferone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到7-{(1R,4aS,8aR)-6-[(E)-Hydroxyimino]-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethoxy}-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-卡拉他维酸的全合成：第一个癸二醛型倍半萜的结构确认

  摘要：

  通过三氟甲磺酸汞（II）/胺络合物诱导的烯烃环化和随后的短步转化，通过全合成确定了卡拉维酸的一种假定结构。还建立了这种新型天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99905-2
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 conferone
  参考文献：
  名称：

  （±）-卡拉他维酸的全合成：第一个癸二醛型倍半萜的结构确认

  摘要：

  通过三氟甲磺酸汞（II）/胺络合物诱导的烯烃环化和随后的短步转化，通过全合成确定了卡拉维酸的一种假定结构。还建立了这种新型天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99905-2

文献信息

• Total synthesis of (±)-karatavic acid: Structure confirmation of the first seco-drimane type sesquiterpenoid
  作者：Mugio Nishizawa、Hideyuki Takenaka、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99905-2

  日期：1984.1

  One of the postulated structures of karatavic acid is confirmed via the total synthesis by means of the mercury(II) triflate/amine complex-induced olefin cyclization and subsequent short step transformations. Stereochemistry of this new class of natural product is also established.

  通过三氟甲磺酸汞（II）/胺络合物诱导的烯烃环化和随后的短步转化，通过全合成确定了卡拉维酸的一种假定结构。还建立了这种新型天然产物的立体化学。