5,10-dibutylphenazine | 62248-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,10-dibutylphenazine
• 英文别名: N,N'-dibutyl-5,10-dihydrophenazine；5,10-Bis(n-butyl)-5,10-dihydro-phenazin；5,10-dibutyl-5,10-dihydro-phenazine
• CAS: 62248-02-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: WIOFKBIXXQGBMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.0-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dibutylphenazine 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.52h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吩嗪的半胱氨酸的近红外（NIR）化学光度计，通过羰基辅助的环加成过程获得†

  摘要：

  设计并合成了具有琥珀酰亚胺端帽（PHS）的吩嗪衍生物，用于半胱氨酸（Cys）的近红外（NIR）发射。加入Cys后，溶液的颜色从绿色的黑色明显变为橙色，这归因于在616 nm处吸光度的消失。在荧光光谱中发现了在670 nm处增强的NIR发射带，并且在激发光谱中出现了在466 nm处的相应激发峰。通过动态反应验证，通过迈克尔加成反应，氰基乙酸部分应易于快速受到-SH基团的攻击。对氨基具有高反应性（–NH 2），NHS活性羰基位点可以靶向氨基酸，并加速–SH组的亲核攻击过程。通过1 H NMR滴定证明了α，β-不饱和羰基NHS-酯的这种环加成机理。除具有良好的生物相容性外，PHS还成功应用于具有NIR荧光信号的Hela细胞系中Cys的检测。

  DOI：

  10.1039/c5ra26784f
• 作为产物：
  描述：

  酚嗪 在 sodium hydrosulfite 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,10-dibutylphenazine
  参考文献：
  名称：

  基于吩嗪花青的近红外有机染料，用于光声成像引导光热疗法†

  摘要：

  作为非侵入性诊断和治疗方法，光声（PA）成像和光热疗法（PTT）引起了广泛的关注。在此，报道了两种新的受体-供体-受体近红外有机吩嗪-花青染料PH-1和PH-2用于光声成像引导的光动力疗法。在强供体吩嗪分子中，引入吸电子吲哚盐单元以吸收至近红外区域。为了提高水溶性，在两个有机染料用的人血清白蛋白（HSA）装配到适当的大小，形式的纳米颗粒，即，PH-1 @ HSA和PH-2 @ HSA，在弱酸性和弱碱性环境下均表现出出色的稳定性。此外，结果表明，PH-1 @ HSA和PH-2 @ HSA纳米颗粒可以有效地将光能量为热能在体外和在体内，并且它们可用于PA成像。重要的是，PH-1 @ HSA可以通过增强的通透性和滞留性（EPR）在小鼠皮下肿瘤中蓄积，并有效地破坏癌组织。

  DOI：

  10.1039/c8tb01750f

文献信息

• Hysteretic Control of Near‐infrared Transparency Using a Liquescent Radical Cation
  作者：Shuichi Suzuki、Daiki Yamaguchi、Yoshiaki Uchida、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/anie.202016930

  日期：2021.4.6

  phase transitions with no measurable degradation of the compound even under aerated conditions. During the heating and slow cooling process (0.5 K min−1), its electronic and magnetic properties were altered clearly and repeatedly changed between solid and liquid states. The liquid state was transparent to near‐IR light (940 nm), but the solid state was opaque, despite both samples exhibiting a similar

  甲易液化二氢吩嗪自由基阳离子，1 +。 ⋅ NTF 2 - ，显示出急剧变化的近红外（近IR）透明度和不透明度通过与化合物的，即使在通气条件没有可测量的降解迟滞相变。在加热和缓慢冷却过程中（0.5 K min -1），其电子和磁性性质发生了明显变化，并在固态和液态之间反复变化。液态对近红外光（940 nm）是透明的，但固态是不透明的，尽管两个样品在室温下都显示出相似的绿色。此外，在快速冷却过程中（2-10 K min -1）。UV / Vis /近红外光谱和电子自旋共振光谱表明，这些剧烈变化可归因于1。+的π二聚体结构的动态解离和缔合，甚至在纯净条件下也伴随着固液相转变。
• NIR organic dyes based on phenazine-cyanine for photoacoustic imaging-guided photothermal therapy
  作者：Yongchao Yan、Jiawen Chen、Zhijuan Yang、Xiao Zhang、Zhuang Liu、Jianli Hua

  DOI：10.1039/c8tb01750f

  日期：——

  methods, photoacoustic (PA) imaging and photothermal therapy (PTT) have attracted extensive attention. Herein, two new acceptor–donor–acceptor near-infrared organic phenazine-cyanine dyes PH-1 and PH-2 were reported for photoacoustic imaging-guided photodynamic therapy. In the strong donor phenazine molecule, the electron-withdrawing indole salt unit was introduced for absorption to the near-infrared region

  作为非侵入性诊断和治疗方法，光声（PA）成像和光热疗法（PTT）引起了广泛的关注。在此，报道了两种新的受体-供体-受体近红外有机吩嗪-花青染料PH-1和PH-2用于光声成像引导的光动力疗法。在强供体吩嗪分子中，引入吸电子吲哚盐单元以吸收至近红外区域。为了提高水溶性，在两个有机染料用的人血清白蛋白（HSA）装配到适当的大小，形式的纳米颗粒，即，PH-1 @ HSA和PH-2 @ HSA，在弱酸性和弱碱性环境下均表现出出色的稳定性。此外，结果表明，PH-1 @ HSA和PH-2 @ HSA纳米颗粒可以有效地将光能量为热能在体外和在体内，并且它们可用于PA成像。重要的是，PH-1 @ HSA可以通过增强的通透性和滞留性（EPR）在小鼠皮下肿瘤中蓄积，并有效地破坏癌组织。
• A phenazine-based near-infrared (NIR) chemodosimeter for cysteine obtained via a carbonyl-assisted cycloaddition process
  作者：Yi Qu、Xiao Zhang、Linlin Wang、Huiran Yang、Lin Yang、Jian Cao、Jianli Hua

  DOI：10.1039/c5ra26784f

  日期：——

  susceptible to be attacked by the –SH group in a fast rate through Michael addition reaction. Being highly reactive to the amino group (–NH2), the NHS-active carbonyl site could target the amino acid and accelerate the process of nucleophilic attack from the –SH group. This cycloaddition mechanism of the α,β-unsaturated carbonyl NHS-ester was proved by 1H NMR titration. In addition to its good biocompatibility

  设计并合成了具有琥珀酰亚胺端帽（PHS）的吩嗪衍生物，用于半胱氨酸（Cys）的近红外（NIR）发射。加入Cys后，溶液的颜色从绿色的黑色明显变为橙色，这归因于在616 nm处吸光度的消失。在荧光光谱中发现了在670 nm处增强的NIR发射带，并且在激发光谱中出现了在466 nm处的相应激发峰。通过动态反应验证，通过迈克尔加成反应，氰基乙酸部分应易于快速受到-SH基团的攻击。对氨基具有高反应性（–NH 2），NHS活性羰基位点可以靶向氨基酸，并加速–SH组的亲核攻击过程。通过1 H NMR滴定证明了α，β-不饱和羰基NHS-酯的这种环加成机理。除具有良好的生物相容性外，PHS还成功应用于具有NIR荧光信号的Hela细胞系中Cys的检测。