ossima del 4-cicloesilacetofenone | 74067-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ossima del 4-cicloesilacetofenone
• 英文别名: 4-Cyclohexylacetophenone oxime；1-(4-cyclohexyl-phenyl)-ethanone-(E)-oxime；1-(4-Cyclohexyl-phenyl)-aethanon-(E)-oxim；(NE)-N-[1-(4-cyclohexylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 74067-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CQGBYUVOBDHUCU-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ossima del 4-cicloesilacetofenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-(4-环己基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  De Meglio; Carissimi; Ravenna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 3, p. 191 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 三氯化铝 、 羟胺 作用下， 生成 ossima del 4-cicloesilacetofenone
  参考文献：
  名称：

  Brown, J. W.; Byron, D. J.; Southcott, M., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 159, p. 37 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new group of oxime carbamates as reversible inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  作者：Sonia Gattinoni、Chiara De Simone、Sabrina Dallavalle、Filomena Fezza、Raffaella Nannei、Natalia Battista、Patrizia Minetti、Gianandrea Quattrociocchi、Antonio Caprioli、Franco Borsini、Walter Cabri、Sergio Penco、Lucio Merlini、Mauro Maccarrone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.050

  日期：2010.8

  A series of oxime carbamates have been identified as potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH), an important regulatory enzyme of the endocannabinoid signaling system. Kinetic analysis indicates that they behave as non-competitive, reversible inhibitors, and show remarkable selectivity for FAAH over the other components of the endocannabinoid system.

  一系列肟氨基甲酸酯已被确定为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的有效抑制剂，FAAH是内源性大麻素信号传导系统的重要调节酶。动力学分析表明，它们表现为非竞争性，可逆的抑制剂，对内源性大麻素系统的其他组分显示出对FAAH的显着选择性。
• [EN] OXIME CARBAMOYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDES HYDROLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBAMOYLES D'OXIMES COMME MODULATEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009138416A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to new oxime carbamoyl derivatives of formula (I), processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of neurological disorders, such as neuropathic pain and anxiety.

  本发明涉及公式（I）的新氧肟羰基衍生物，其制备方法，以及包含它们的用于治疗神经系统疾病（如神经痛和焦虑症）的药物组合物。
• Asymmetric Hydrogenation of Oximes Synergistically Assisted by Lewis and Brønsted Acids
  作者：Fangyuan Wang、Yu Chen、Peiyuan Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07506

  日期：2022.10.5

  challenge. Herein, a Lewis and Brønsted acid cooperation strategy was established for the asymmetric hydrogenation of oximes, providing the corresponding hydroxylamines with up to 95% yield and up to 96% ee. Addition of Lewis and Brønsted acid was crucial to obtain high conversion and enantioselectivity. Mechanistic investigations indicates that the thiourea fragment of the ligand, Lewis acid (In(OTf)3 or

  由于它们的低反应性、难以对映控制和 N-O 键断裂的倾向，肟催化不对称氢化成羟胺仍然是一个重大挑战。在此，建立了用于肟不对称氢化的路易斯和布朗斯台德酸合作策略，提供了高达 95% 的产率和高达 96% ee 的相应羟胺。Lewis 和 Brønsted 酸的添加对于获得高转化率和对映选择性至关重要。机理研究表明，配体的硫脲片段，路易斯酸（In(OTf) 3或 Zn(OAc) 2），以及布朗斯台德酸（l-CSA) 在控制反应的反应性和对映选择性方面发挥了重要作用。此外，通过克级实验证明了这种转化的合成工艺，并保留了产率和对映选择性。
• Stereospecific Palladium-Catalyzed Direct Glycosylation of Oximes: Access to N–O-Linked Glycosides
  作者：Yujuan Wang、Yiyang Cheng、Lei Zhong、Shuhui Lei、Yun He、Yuanwei Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01484

  日期：2023.6.9

  palladium-catalyzed glycosylation between 3,4-O-carbonate glycals and acid-labile oximes is disclosed. This approach features broad substrate scope, high functional group tolerance, and easy scalability, delivering glycosyl oximes in excellent yields with exclusive β-selectivity and retention of Z/E geometries. The power of this method is demonstrated by a set of site-selective transformations of glycosylation products

  公开了3,4- O-碳酸酯糖醛和酸不稳定肟之间的高效钯催化糖基化。这种方法具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和易于扩展性，以优异的产量提供糖基肟，具有独特的 β-选择性和Z / E几何形状的保留。通过一组糖基化产物的位点选择性转化和生物活性分子的后期糖多样化证明了这种方法的威力。总的来说，我们的策略提供了一个有效的工具包，可以轻松获取有价值的 N-O-连接糖苷。
• Byron, D. J.; Matharu, A. S.; Rees, M., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1995, vol. 258, p. 229 - 238
  作者：Byron, D. J.、Matharu, A. S.、Rees, M.、Wilson, R. C.

  DOI：——

  日期：——