4-bromomethyl-3-chloro-benzamide | 3932-97-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-3-chloro-benzamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-3-chlorobenzamide
• CAS: 3932-97-6
• 化学式: C₈H₇BrClNO
• 分子量: 248.507
• InChiKey: YQJRUIKLXKPHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49℃/32mm
• 密度：
  1.609 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  200 ºF
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R36,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P310+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H314

制备方法与用途

抗代谢药2，4-二氯-5-三氟甲基嘧啶是一种具有独特抑癌机制的药物。近年来，其在癌症治疗方面的研究进展迅速，广泛应用于多种癌症治疗中，并取得了显著疗效。研究人员不仅单独使用该药物进行治疗，还与其它药物联合应用或对其化学结构进行修饰。

作为一种有用的医药中间体，2,4-二氯-5-三氟甲基嘧啶被广泛应用在各种含氟嘧啶类药物的制备过程中。

此外，这种化合物可以通过尿嘧啶为原料经过两步反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈 、 4-bromomethyl-3-chloro-benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到4-[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxy-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了用于治疗HIV感染、预防HIV感染、治疗AIDS或ARC的化合物。本发明的化合物具有如下式I所示的结构，其中R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6a、R6b和X的定义如本文所述。本发明还公开了使用上述定义的化合物治疗HIV感染的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20080146595A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-bromomethyl-3-chloro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了用于治疗HIV感染、预防HIV感染、治疗AIDS或ARC的化合物。本发明的化合物具有如下式I所示的结构，其中R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6a、R6b和X的定义如本文所述。本发明还公开了使用上述定义的化合物治疗HIV感染的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20080146595A1

文献信息

• CH441366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BE618638
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1-methyl-2-(lower sulfonylaminobenzyl)-hydrazines
  申请人：HOFFMANN?LA ROCHE INC.

  公开号：US03830840A1

  公开（公告）日：1974-08-20
• Discovery of piperidin-4-yl-aminopyrimidines as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. N-Benzyl derivatives with broad potency against resistant mutant viruses
  作者：Denis J. Kertesz、Christine Brotherton-Pleiss、Minmin Yang、Zhanguo Wang、Xianfeng Lin、Zongxing Qiu、Donald R. Hirschfeld、Shelley Gleason、Taraneh Mirzadegan、Pete W. Dunten、Seth F. Harris、Armando G. Villaseñor、Julie Qi Hang、Gabrielle M. Heilek、Klaus Klumpp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.040

  日期：2010.7

  An analysis of the binding motifs of known HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors has led to discovery of novel piperidine-linked aminopyrimidine derivatives with broad activity against wildtype as well as drug-resistant mutant viruses. Notably, the series retains potency against the K103 N/Y181C and Y188L mutants, among others. Thus, the N-benzyl compound 5k has a particularly attractive pro. le. Synthesis and SAR are presented and discussed, as well as crystal structures relating to the binding motifs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(PIPERIDIN-4-YL)-4-PHENOXY-OR PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2089384B1

  公开（公告）日：2015-08-05