3-(4-苯氧基苯氧基)苯甲醛 | 83244-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-苯氧基苯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-(4-Phenoxyphenoxy)benzaldehyd
• 英文别名: 3-(4-Phenoxyphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 83244-42-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: HMSKYDZVVWSJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 3-(4-苯氧基苯氧基)苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 以72%的产率得到N-(3-(4-phenoxyphenoxy)benzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-amine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成 N-取代 3-氨基-β-咔啉衍生物作为有效的 αβ-微管蛋白降解剂

  摘要：

  迄今为止，促进微管蛋白降解的小分子报道相对较少。我们之前的研究发现化合物2是一种非共价秋水仙碱位点配体，能够促进 αβ-微管蛋白降解。为了进一步提高其抗增殖活性，基于2-微管蛋白共晶结构，设计合成了66种2的衍生物或类似物。其中， 12b显示出针对多种肿瘤细胞的纳摩尔效力，包括紫杉醇和阿霉素耐药细胞系。 12b与秋水仙碱位点结合，并通过泛素-蛋白酶体途径以浓度依赖性方式促进 αβ-微管蛋白降解。 X射线晶体结构显示12b的结合方式与2类似，但B环的构象略有变化，这导致12b与周围残基有更好的相互作用。 12b在 A2780S（紫杉醇敏感）和 A2780T（紫杉醇耐药）卵巢异种移植模型上，静脉注射 40 mg/kg（每周 3 次）剂量均能有效抑制肿瘤生长，TGI 分别为 92.42 和 79.75%，无明显副作用。效应，支持其作为肿瘤治疗化合物的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02159
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,3-二氧烷 、 4-苯氧基苯酚 在 吡啶 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 3-(4-苯氧基苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Neue Benzylester von Cyclopropancarbon- und Phenylessigsäuren als potentielle Insektizide / 环丙烷羧酸和苯乙酸的新苄酯作为潜在的杀虫剂

  摘要：

  摘要 拟除虫菊酯是已知的杀虫剂，对多种昆虫物种具有很强的效力。在这些拟除虫菊酯的苄基位置和第二个芳环系统上的衍生化产生了具有杀虫活性的新的苄基酯。综述了这些化合物的合成方法。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0726

文献信息

• Neue Phenoxybenzaldehyde und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0052836A1

  公开（公告）日：1982-06-02

  Phenoxybenzaldehyde der Formel worin R, Halogen, CN, NO2, (Cyclo)alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl oder Methylendioxy; R2 Reste der Formeln oder R3 H, Halogen, CN, NO2, (Halogen)alkyl, Alkoxy, Alkylthio; R2 + R3 auch eine (un)gesättigte Kohlenwasserstoffkette; X -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2-, -SCH2-, -CH2S-, -CO-, -CH=CH-, -N- oder eine chemische Bindung; Y O oder S; R4 Halogen, CN, N02, (Halogen)alkyl, (Halogen)-alkoxy, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Phenyl oder Methylendioxy, Rs H, Alkyl oder Cycloalkyl, n 0-5 und m 0-4 bedeuten, sind Ausgangsstoffe für die Synthese wirksamer Insektizide und Akarizide.

  式中的苯氧基苯甲醛 式中的 R、卤素、CN、NO2、（环）烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基或亚甲基二氧基；式中的 R2 自由基 或 R3 是 H、卤素、CN、NO2、（卤代）烷基、烷氧基、烷硫基；R2 + R3 也是（非）饱和烃链；X 是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2-、-SCH2-、-CH2S-、-CO-、-CH=CH-、-N- 或化学键；Y 是 O 或 S；R4 是卤素、CN、N02、（卤代）烷基、（卤代）烷氧基、环烷基、烷氧基、烷硫基、苯基或亚甲基二氧基，Rs 是 H、烷基或环烷基，n 是 0-5，m 是 0-4，是合成有效杀虫剂和杀螨剂的起始原料。
• Phosphonosulfonates Are Potent, Selective Inhibitors of Dehydrosqualene Synthase and Staphyloxanthin Biosynthesis in <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Yongcheng Song、Fu-Yang Lin、Fenglin Yin、Mary Hensler、Carlos A. Rodrígues Poveda、Dushyant Mukkamala、Rong Cao、Hong Wang、Craig T. Morita、Dolores González Pacanowska、Victor Nizet、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/jm801023u

  日期：2009.2.26

  Staphylococcus aureus produces a golden carotenoid virulence factor called staphyloxanthin (STX), and we report here the inhibition of the enzyme, dehydrosqualene synthase (CrtM), responsible for the first committed step in STX biosynthesis. The most active compounds are halogen-substituted phosphonosulfonates, with K-i values as low as 5 nM against the enzyme and IC50 values for STX inhibition in S. aureus as low as 11 nM. There is, however, only a poor correlation (R-2 = 0.27) between enzyme and cell pIC(50) (= -log(10) IC50) values. The ability to predict cell from enzyme data improves considerably (to R-2 = 0.72) with addition of two more descriptors. We also investigated the activity of these compounds against human squalene synthase (SQS), as a counterscreen, finding several potent STX biosynthesis inhibitors with essentially no squalene synthase activity. These results open up the way to developing potent and selective inhibitors of an important virulence factor in S. aureus, a major human pathogen.
• WELTER, W.;HUETTELMAIER, T.;MATTERSTOCK, K.;MILDENBERGER, H., Z. NATURFORSCH., 1982, 37, N 7, 923-929
  作者：WELTER, W.、HUETTELMAIER, T.、MATTERSTOCK, K.、MILDENBERGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• HUETTELMAIER, T.;MILDENBERGER, H.;MATTERSTOCK, K.
  作者：HUETTELMAIER, T.、MILDENBERGER, H.、MATTERSTOCK, K.

  DOI：——

  日期：——
• Method for producing a partially recycled polyaryletherketone powder by sintering
  申请人：Arkema France

  公开号：US20220145039A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  A process for the layer-by-layer manufacture of a three-dimensional object by sintering of a powder based on PAEK(s) with electromagnetic radiation, wherein the powder includes at least one PAEK and at least one phosphate, said powder being, at least in part, a recycled powder. The recycled powder is obtainable by continuous or discontinuous heating, over a period of at least six hours, of a powder of the same composition at a constant or nonconstant temperature, strictly between the glass transition temperature, Tg, and the melting temperature, Tm, of the powder. Also, an article obtained by this process and to uses of phosphate(s) in compositions based on PAEK(s).