3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙烯酸 | 71149-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(4-phenoxyphenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 71149-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: YJSLOCVPBIZSGV-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  450.350±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙烯酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.4%的产率得到2-氯-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。3-（4-苯氧基苯甲酰基）-丙酸衍生物。

  摘要：

  合成了3-(4-苯氧基苯甲酰)丙酸，并在正常大鼠中测试其降脂活性。结构-活性关系研究表明，2-乙酰硫代衍生物具有降脂活性。在这些化合物中，2-乙酰硫代-[3-(4-氯苯氧基)苯甲酰]丙酸具有非常强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2386
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 二苯醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型哒嗪衍生物的合成

  摘要：

  通过[6-(4-苯氧基苯基)哒嗪-3-基氧基]乙酰异硫氰酸酯与各种亲核试剂的反应，合成了一系列包含三唑、噻唑烷、咪唑烷、恶嗪和喹唑啉部分的新型哒嗪衍生物。所有产品的结构都通过元素分析和光谱研究（IR、MS、1H NMR）进行了确认和表征。此外，还研究了产品的抗菌和抗真菌活性，并与标准药物进行了比较。大多数合成的化合物表现出有效的弱抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.950661
• 作为试剂：
  描述：

  3-<4-(3,4-dichlorophenoxy)benzoyl>acrylic acid 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙烯酸 为溶剂， 生成 2-acetylthio-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)benzoyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives

  摘要：

  揭示了具有一般式##STR1##的新化合物，其中X是氢或卤素，Y是氢、卤素、甲氧基或1至3个碳原子的烷基，Z是氢、具有2至6个碳原子的烷基羰基或苯甲酰基，R是氢、碱金属或1至5个碳原子的烷基。这些化合物表现出优异的降脂活性，几乎没有副作用。

  公开号：

  US04472316A1

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020077361A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided are agents capable of binding the KIX domain of CBP or MED15 to inhibit the binding between SREBP1 and the KIX domain of MED15 or CBP. Also provided are compositions containing the agents and methods of their use.

  提供了能够结合CBP或MED15的KIX结构域以抑制SREBP1与MED15或CBP的KIX结构域之间结合的试剂。还提供了含有这些试剂的组合物和它们的使用方法。
• Kröhnke pyridines: Rapid and facile access to Mcl-1 inhibitors
  作者：Ivie L. Conlon、Daniel Van Eker、Sameh Abdelmalak、William A. Murphy、Hassan Bashir、Michael Sun、Jay Chauhan、Kristen M. Varney、Raquel Godoy-Ruiz、Paul T. Wilder、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.050

  日期：2018.6

  Accordingly, the development of Mcl-1 inhibitors largely focuses on synthetic BH3 mimicry. The condensation of α-pyridinium methyl ketone salts and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a source of ammonia, or the Kröhnke pyridine synthesis, is a simple approach to afford highly functionalized pyridines. We adapted this chemistry to rapidly generate low-micromolar inhibitors of Mcl-1 wherein

  通过结合相对的Bcl-2家族成员的BH3α-螺旋死亡结构域，中和它们并防止细胞凋亡，来表达上调的Mcl-1的致瘤活性。因此，Mcl-1抑制剂的开发主要集中在合成的BH3模拟物上。在氨源或α-β-不饱和羰基化合物的缩合下，在氨源或Kröhnke吡啶的合成下，这是提供高度官能化吡啶的简单方法。我们采用了这种化学方法以快速生成Mcl-1的低微摩尔抑制剂，其中2,4,6-取代基预计可模仿 BH3α-螺旋的i，i  + 2和i + 7侧链。
• Catalytic Conjugate Addition of Indoles to 4-Aryl-4-oxobut-2-enoates by FeCl₃
  作者：Xiaoxia Wang、Yaohong Zhang、Xiaohui Xiao、Xinsheng Li

  DOI：10.1246/cl.2008.1284

  日期：2008.12.5

  The conjugate addition of indoles to 4-aryl-4-oxobut-2-enoates was achieved with FeCl3 as a catalyst under mild conditions. The reaction was highly regioselective and afforded a variety of new 3-substituted indoles in good to excellent yields.

  在温和条件下，使用FeCl3作为催化剂，成功实现了吲哚对4-芳基-4-氧基丁-2-烯酸酯的共轭加成反应。该反应具有很高的区域选择性，产出了多种新型3取代吲哚，得率良好至优异。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。