1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-thioxopiperazin-2-one | 562814-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-thioxopiperazin-2-one
• 英文别名: 1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-3-sulfanylidenepiperazin-2-one；1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-sulfanylidenepiperazin-2-one
• CAS: 562814-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 255.728
• InChiKey: GJAKTSADBJMNLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-thioxopiperazin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]piperazine-2,3-dione 3-O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  二氢哌嗪新烟碱类化合物。合成和杀虫活性。

  摘要：

  各种异构体二氢哌嗪的合成可以通过利用它们各自的二酮的区域选择性单硫代化来成功实现。由容易获得的二胺制备前体不对称的N-取代的哌嗪二酮是这种选择性的关键。二氢哌嗪环系统，如1-[（（6-氯吡啶-3-基）甲基] -4-甲基-3-氧哌嗪-2-亚苄基酰胺（4）和1-[（2-氯-1,3-噻唑-5-基）甲基] -4-甲基-3-氧杂哌嗪-2-亚苄基酰胺（25）已被证明是新烟碱类化合物中所含咪唑烷环系统的合适生物等位替代物。但是，如4-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基] -3-氧哌嗪-2-亚苄基氰胺（3a），氰基氨基吸电子基团的位置进一步从吡啶环上除去，如1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基] -4-甲基-5-氧代哌嗪-2-亚苄基酰胺（5）中所述，羰基的重新排列或重新定位会大大降低生物立体异构性。4和25的二氢哌嗪环系统还赋予了非刚性无环对应物2-[（（6-氯吡啶-3--3-基）-甲基-（甲基）氨基] -

  DOI：

  10.1021/jf021185r
• 作为产物：
  描述：

  N'-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-thioxopiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢哌嗪新烟碱类化合物。合成和杀虫活性。

  摘要：

  各种异构体二氢哌嗪的合成可以通过利用它们各自的二酮的区域选择性单硫代化来成功实现。由容易获得的二胺制备前体不对称的N-取代的哌嗪二酮是这种选择性的关键。二氢哌嗪环系统，如1-[（（6-氯吡啶-3-基）甲基] -4-甲基-3-氧哌嗪-2-亚苄基酰胺（4）和1-[（2-氯-1,3-噻唑-5-基）甲基] -4-甲基-3-氧杂哌嗪-2-亚苄基酰胺（25）已被证明是新烟碱类化合物中所含咪唑烷环系统的合适生物等位替代物。但是，如4-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基] -3-氧哌嗪-2-亚苄基氰胺（3a），氰基氨基吸电子基团的位置进一步从吡啶环上除去，如1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基] -4-甲基-5-氧代哌嗪-2-亚苄基酰胺（5）中所述，羰基的重新排列或重新定位会大大降低生物立体异构性。4和25的二氢哌嗪环系统还赋予了非刚性无环对应物2-[（（6-氯吡啶-3--3-基）-甲基-（甲基）氨基] -

  DOI：

  10.1021/jf021185r