L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteyl-L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteine methyl ester | 827021-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteyl-L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 827021-87-4
• 化学式: C₅₃H₈₈N₄O₇S₂
• 分子量: 957.436
• InChiKey: RWWRYSDTYHIGFR-FPWRYLCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cys(StBu)-Lys(Dans)-OH 、 L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteyl-L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-tert-butylthio-L-cysteyl-N^(ε)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl-L-lysyl-L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteyl-L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的单和二异戊二烯化 Rab7 GTPase 的合成

  摘要：

  用类异戊二烯脂质修饰蛋白质是真核生物中普遍存在的现象，由于其参与了包括癌症在内的多种疾病的进展，因此受到了广泛关注。异戊二烯化蛋白质的研究进展受到与从天然或重组来源分离这些蛋白质相关的困难的阻碍。Rab 家族的小 GTP 酶是一个特别困难的例子，因为它们在 C 端双香叶基香叶基化，并且在某些情况下是甲基化的。在这里，我们报告了使用化学合成和表达的蛋白质连接的组合来合成单和二香叶基香叶基化荧光 RabGTPases 的有效且通用的策略。使用这种方法，我们生成了荧光单和二异戊二烯化 Rab7 蛋白，这些蛋白显示出近乎天然的特性，并与其天然伴侣 REP-1 形成化学计量复合物。我们证明了由半合成单异戊二烯化 Rab7 和 REP-1 形成的复合物代表了 Rab 异戊二烯化反应的真正中间体，因此为研究 Rab 异戊二烯化机制提供了独特的工具。半合成的 Rab7 蛋白被用于开发一种新型的基于荧光的体

  DOI：

  10.1021/ja046164n
• 作为产物：
  描述：

  (S-geranylgeranyl)-L-cycteine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteyl-L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的单和二异戊二烯化 Rab7 GTPase 的合成

  摘要：

  用类异戊二烯脂质修饰蛋白质是真核生物中普遍存在的现象，由于其参与了包括癌症在内的多种疾病的进展，因此受到了广泛关注。异戊二烯化蛋白质的研究进展受到与从天然或重组来源分离这些蛋白质相关的困难的阻碍。Rab 家族的小 GTP 酶是一个特别困难的例子，因为它们在 C 端双香叶基香叶基化，并且在某些情况下是甲基化的。在这里，我们报告了使用化学合成和表达的蛋白质连接的组合来合成单和二香叶基香叶基化荧光 RabGTPases 的有效且通用的策略。使用这种方法，我们生成了荧光单和二异戊二烯化 Rab7 蛋白，这些蛋白显示出近乎天然的特性，并与其天然伴侣 REP-1 形成化学计量复合物。我们证明了由半合成单异戊二烯化 Rab7 和 REP-1 形成的复合物代表了 Rab 异戊二烯化反应的真正中间体，因此为研究 Rab 异戊二烯化机制提供了独特的工具。半合成的 Rab7 蛋白被用于开发一种新型的基于荧光的体

  DOI：

  10.1021/ja046164n