(-)-8-hydroxydec-9-ynoic acid methyl ester | 123614-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-8-hydroxydec-9-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (8S)-8-hydroxydec-9-ynoate
• CAS: 123614-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: XAGOMUILLWOVET-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-hydroxydec-9-ynoic acid methyl ester 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到8-(toluene-4-sulfonyloxy)dec-9-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的甲苯磺酸炔丙酯与末端炔烃偶联全合成苯丙氨酸 B 和 C

  摘要：

  (±)-磷烯酸 B 和 C（有效的 FAS II 抑制剂）的全合成已经通过钯催化的炔丙基甲苯磺酸盐和末端炔烃的偶联来实现。使用旋光炔丙基化合物寻找对映体特异性偶联的尝试导致产物的外消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032116
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-8-hydroxydec-9-ynoic acid methyl ester 在 Candida antarctica lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 以98%的产率得到(-)-8-hydroxydec-9-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的甲苯磺酸炔丙酯与末端炔烃偶联全合成苯丙氨酸 B 和 C

  摘要：

  (±)-磷烯酸 B 和 C（有效的 FAS II 抑制剂）的全合成已经通过钯催化的炔丙基甲苯磺酸盐和末端炔烃的偶联来实现。使用旋光炔丙基化合物寻找对映体特异性偶联的尝试导致产物的外消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032116

文献信息

• Total Syntheses of Phomallenic Acids B and C Utilizing Palladium-Catalyzed Coupling of Propargylic Tosylates with Terminal Alkynes
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2008-1032116

  日期：——

  Total syntheses of (±)-phomallenic acids B and C, potent FAS II inhibitors, have been achieved by a palladium-catalyzed coupling of propargylic tosylates and terminal alkynes. Attempts to find an enantiospecific coupling using optically active propargylic compounds resulted in racemization of the products.

  (±)-磷烯酸 B 和 C（有效的 FAS II 抑制剂）的全合成已经通过钯催化的炔丙基甲苯磺酸盐和末端炔烃的偶联来实现。使用旋光炔丙基化合物寻找对映体特异性偶联的尝试导致产物的外消旋化。