1-{5-Methyl-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-yl}-4-phenylthiosemicarbazide | 109879-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{5-Methyl-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-yl}-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(5-Methyl-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 109879-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₇S
• 分子量: 349.419
• InChiKey: VYBAZRZDMKOKEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-Methyl-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-yl}-4-phenylthiosemicarbazide 反应 1.0h， 以47%的产率得到10-Methyl-3-thioxo-1,2,4-triazolo[4',3':2,3]1,2,4-triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  立体控制的3-肼基-5-甲基-1,2,4-三嗪[5,6-b]吲哚向10-甲基-1,2,4-三唑[4'，3'：2,3的区域特异性杂环杂环化[1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚。

  摘要：

  3-Hydrazino-5-methyl-1,2,4-triazino [5,6-b]吲哚与多种单碳环化剂进行空间控制的区域特异性杂环化反应，得到空间上更有利的线性环化的10-甲基-1 ，2,4-三唑并[4'，3'：2,3 [1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚，而不是在空间上较不受欢迎的角环化的10-甲基-1,2,4- triazolo [3'，4'：3,4] 1,2,4-triazino [5,6-b]吲哚。通过与明确合成的真实数据，化学和光谱数据进行比较，确定了指定的结构。研究了一些制备的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00107-x
• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazino-5-methyl-1,2,4-triazino[5,6-b]indole 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到1-{5-Methyl-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-yl}-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  立体控制的3-肼基-5-甲基-1,2,4-三嗪[5,6-b]吲哚向10-甲基-1,2,4-三唑[4'，3'：2,3的区域特异性杂环杂环化[1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚。

  摘要：

  3-Hydrazino-5-methyl-1,2,4-triazino [5,6-b]吲哚与多种单碳环化剂进行空间控制的区域特异性杂环化反应，得到空间上更有利的线性环化的10-甲基-1 ，2,4-三唑并[4'，3'：2,3 [1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚，而不是在空间上较不受欢迎的角环化的10-甲基-1,2,4- triazolo [3'，4'：3,4] 1,2,4-triazino [5,6-b]吲哚。通过与明确合成的真实数据，化学和光谱数据进行比较，确定了指定的结构。研究了一些制备的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00107-x

文献信息

• Synthesis,¹³C-NMR characterization and antimicrobial properties of a novel series of 3-(<i>N</i>-Substituted thiocarbamoyl)hydrazino-1,2,4-triazino-[5,6-<i>b</i>]indole derivatives
  作者：A.-Mohsen M. E. Omar、Nabil H. Eshba、Hamida M. Aboushleib

  DOI：10.1002/jhet.5570230626

  日期：1986.11

  A series of 3-(N-substituted thiocarbamoyl)hydrazino-1,2,4-triazino[5,6-b]indole derivatives 3–22 has been synthesized and evaluated for in vitro antimicrobial activity. Although some of the products displayed significant activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans, their bactericidal and bacterostatic potencies were lower than that of penicillin G. The structure of

  合成了一系列3-（N-取代的硫代氨基甲酰基）肼基-1,2,4-三嗪[5,6- b ]吲哚衍生物3-22，并对其体外抗菌活性进行了评估。尽管某些产品对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌具有显着活性，但它们的杀菌和抑菌能力低于青霉素G。产品的结构是根据其红外，1 H-nmr和13 C-nmr光谱。
• ESHBA N. H., EGYPT. J. PHARM. SCI., 27,(1986) N 1-4, 253-260
  作者：ESHBA N. H.

  DOI：——

  日期：——
• Sterically controlled regiospecific heterocyclization of 3-hydrazino-5-methyl-1,2,4-triazino[5,6-b]indole to 10-methyl-1,2,4-triazolo[4′,3′:2,3]1,2,4-triazino[5,6-b]indoles
  作者：M.A.E Shaban、A.Z Nasr、A.E.A Morgaan

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00107-x

  日期：1999.11

  3-Hydrazino-5-methyl-1,2,4-triazino[5,6-b]indole underwent sterically controlled regiospecific heterocyclizations with a variety of one-carbon cyclizing agents to give the sterically more favored linearly annulated 10-methyl-1,2,4-triazolo[4',3':2,3[1,2,4-triazino[5,6-b]indoles rather than the sterically less favored angularly annulated 10-methyl-1,2,4-triazolo[3',4':3,4]1,2,4-triazino[5,6-b]indoles. The assigned structures

  3-Hydrazino-5-methyl-1,2,4-triazino [5,6-b]吲哚与多种单碳环化剂进行空间控制的区域特异性杂环化反应，得到空间上更有利的线性环化的10-甲基-1 ，2,4-三唑并[4'，3'：2,3 [1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚，而不是在空间上较不受欢迎的角环化的10-甲基-1,2,4- triazolo [3'，4'：3,4] 1,2,4-triazino [5,6-b]吲哚。通过与明确合成的真实数据，化学和光谱数据进行比较，确定了指定的结构。研究了一些制备的化合物的抗菌活性。