(2S)-2-diallylamino-3-phenylpropionaldehyde | 127927-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-diallylamino-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: S-2-(N,N-diallylamino)-3-phenylpropanal；(2S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-phenylpropanal
• CAS: 127927-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: LVAMIQORPMGQEB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-diallylamino-3-phenylpropionaldehyde 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (3S)-3-diallylamino-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物和氨基醛与基于氧化膦的 d1-Synthon 的酰化

  摘要：

  使用锂化（二甲氧基甲基）二苯基膦氧化物，烷基碘和 α-氨基醛可以与相应的甲酯和 β-氨基甲酯（包括 β-氨基-α-羟基甲酯）同系。通过这种 Horner-Wittig 型方法获得的主要 α,α-（二甲氧基）二苯基膦氧化物在质子催化条件下在水存在下崩溃以产生目标酯。详细且仔细进行的机理研究表明，二苯基氧化膦基团被质子化激活，并作为该过程中的初始离去基团。在由氧化膦稳定的阴离子与 α-氨基醛反应衍生的加合物的情况下，可以通过 KOtBu 介导的消除中间体来实现与 β-氨基-和 β-氨基-α-羟基甲酯的同系化O,O-烯酮缩醛。它们可以在酸性条件下与水反应以产生 β-氨基甲酯，或者可以在 Sharpless 不对称二羟基化条件下处理以直接提供 β-氨基-α-羟基甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300631
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 (S)-2-(N,N-diallylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-diallylamino-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Optically active .alpha.-amino aldehydes, process for the preparation

  摘要：

  该发明涉及新的光学活性α-氨基醛，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表可选择地取代的烷基、烯基、芳基烷基或芳基基团，而R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示可选择地取代的烷基、烯基、环烷基或芳基烷基团，或者一起形成可选择地取代的苯基-(1,2)-双亚甲基基团，或者R.sub.2是可选择地取代的烷基、环烷基或芳基烷基基团，而R.sub.3与R.sub.1一起形成1,3-丙二基基团。一种制备方法，以及用于立体选择性制备光学活性β-氨基醇的用途。

  公开号：

  US04990669A1

文献信息

• Protective group tuning in the stereoselective conversion of α-amino aldehydes into aminoalkyl epoxides
  作者：M.T. Reetz、J. Binder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80584-0

  日期：1989.1

  Sulfonium and arsonium ylides of the type CH2=S(CH3)2 and CH2=As(Ph)3 react with doubly protected α-amino aldehydes derived from amino acids to form aminoalkyl epoxides /, diastereofacial selectivity ranging between 86:14 and 95:5.

  CH 2 = S（CH 3）2和CH 2 = As（Ph）3类型的ulf和砷化物与衍生自氨基酸的双重保护的α-氨基醛反应形成氨基烷基环氧化物/ ，非对映选择性在86:14之间和95：5。
• REETZ, M. T.;BINDER, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5425-5428
  作者：REETZ, M. T.、BINDER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Optisch aktive alpha-Aminoaldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur stereoselektiven Herstellung optisch aktiver beta-Aminoalkohole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0288764B1

  公开（公告）日：1990-10-24
• US4990669A
  申请人：——

  公开号：US4990669A

  公开（公告）日：1991-02-05
• Acylation of Alkyl Halides and Amino Aldehydes with a Phosphane Oxide-Based d1-Synthon
  作者：Marco Brünjes、Christof Kujat、Holger Monenschein、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/ejoc.200300631

  日期：2004.3

  Alkyl iodides and α-amino aldehydes can be homologated to the corresponding methyl esters and β-amino methyl esters, including β-amino-α-hydroxy methyl esters, using lithiated (dimethoxymethyl)diphenylphosphane oxide. The primary α,α-(dimethoxy)diphenylphosphane oxides obtained by this Horner−Wittig type process collapse to give the target esters under proton-catalyzed conditions in the presence of

  使用锂化（二甲氧基甲基）二苯基膦氧化物，烷基碘和 α-氨基醛可以与相应的甲酯和 β-氨基甲酯（包括 β-氨基-α-羟基甲酯）同系。通过这种 Horner-Wittig 型方法获得的主要 α,α-（二甲氧基）二苯基膦氧化物在质子催化条件下在水存在下崩溃以产生目标酯。详细且仔细进行的机理研究表明，二苯基氧化膦基团被质子化激活，并作为该过程中的初始离去基团。在由氧化膦稳定的阴离子与 α-氨基醛反应衍生的加合物的情况下，可以通过 KOtBu 介导的消除中间体来实现与 β-氨基-和 β-氨基-α-羟基甲酯的同系化O,O-烯酮缩醛。它们可以在酸性条件下与水反应以产生 β-氨基甲酯，或者可以在 Sharpless 不对称二羟基化条件下处理以直接提供 β-氨基-α-羟基甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)