ethyl 3-((2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methyl)benzoate | 1346459-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methyl]benzoate；ethyl 3-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1346459-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: NPJKVTWCLNFJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基苯甲酸乙酯 、 4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidine 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-((2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铝粉直接插入制备苯甲酸铝和有机金属锌的新方法。

  摘要：

  商业铝粉（3当量）和InCl 3（1-5 mol％）与苄基氯的反应可在温和条件下（THF，20°C，3-24 h）提供各种官能化的苄基铝倍半氯化物，而无需均偶联（<5 ％）。这些新的苄基有机金属与各种亲电试剂（Pd催化的交叉偶联，或Cu介导的酰化，烯丙基化或1,4-加成反应）能顺利反应。贫电子的苄基氯化物或易于发生Wurtz偶联的底物可通过在ZnCl 2存在下的Al-粉体反应转化为苄基锌化合物。

  DOI：

  10.1021/ol202733v

文献信息

• New Preparation of Benzylic Aluminum and Zinc Organometallics by Direct Insertion of Aluminum Powder
  作者：Tobias D. Blümke、Klaus Groll、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol202733v

  日期：2011.12.16

  benzylic aluminum sesquichlorides under mild conditions (THF, 20 °C, 3–24 h) without homocoupling (<5%). These new benzylic organometallics reacted smoothly with various electrophiles (Pd-catalyzed cross-couplings, or Cu-mediated acylations, allylations, or 1,4-addition reactions). Electron-poor benzylic chlorides or substrates prone to Wurtz coupling can be converted to benzylic zinc compounds by the

  商业铝粉（3当量）和InCl 3（1-5 mol％）与苄基氯的反应可在温和条件下（THF，20°C，3-24 h）提供各种官能化的苄基铝倍半氯化物，而无需均偶联（<5 ％）。这些新的苄基有机金属与各种亲电试剂（Pd催化的交叉偶联，或Cu介导的酰化，烯丙基化或1,4-加成反应）能顺利反应。贫电子的苄基氯化物或易于发生Wurtz偶联的底物可通过在ZnCl 2存在下的Al-粉体反应转化为苄基锌化合物。