(S)-2-(N,N-diallylamino)-3-phenylpropan-1-ol | 717128-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N,N-diallylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-N,N-diallylphenylalaninol；S-2-(N,N-diallylamino)-3-phenylpropanol；(2S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 717128-19-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: GDSPMISVPTWDFR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-diallylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 三氟甲磺酸酐 、 硫代水杨酸 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 (R)-N,N-methylpropargyl-2-fluoro-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  亲核性氟化和放射性氟化通过氮丙啶鎓中间体：N-取代基的影响，意料之外的区域选择性以及Fluorone-19和Fluorine-18之间的差异

  摘要：

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01714
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-2-(N,N-diallylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亲核性氟化和放射性氟化通过氮丙啶鎓中间体：N-取代基的影响，意料之外的区域选择性以及Fluorone-19和Fluorine-18之间的差异

  摘要：

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01714

文献信息

• Optically active .alpha.-amino aldehydes, process for the preparation
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04990669A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  The invention relates to new optically active .alpha.-amino aldehydes of the formulae ##STR1## in which R.sub.1 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, aralkyl or aryl radical, and R.sub.2 and R.sub.3, independently of one another, denote an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or aralkyl group, together form an optionally substituted phenylene-(1,2)-bis-methylene radical, or R.sub.2 is an optionally substituted, alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical, and R.sub.3 forms together with R.sub.1 a 1,3-propylene radical. a process for the preparation thereof, and the use thereof for the stereoselective preparation of optically active .beta.-amino alcohols.

  该发明涉及新的光学活性α-氨基醛，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表可选择地取代的烷基、烯基、芳基烷基或芳基基团，而R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示可选择地取代的烷基、烯基、环烷基或芳基烷基团，或者一起形成可选择地取代的苯基-(1,2)-双亚甲基基团，或者R.sub.2是可选择地取代的烷基、环烷基或芳基烷基基团，而R.sub.3与R.sub.1一起形成1,3-丙二基基团。一种制备方法，以及用于立体选择性制备光学活性β-氨基醇的用途。
• An iterative approach to novel polyamines via nucleophilic ring-opening of aziridinium ions with β-amino alcohols
  作者：Christopher McKay、Robert J. Wilson、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/b401447b

  日期：——

  An iterative procedure for the synthesis of a novel class of synthetic polyamines has been developed, utilising the regioselective ring-opening of aziridinium ion intermediates; facile N-allyl deprotection of intermediate polyamines allows the rapid construction of high molecular weight, stereochemically defined compounds in a convergent manner.

  利用叠氮鎓离子中间体的区域选择性开环，已经开发出一种用于合成一类新的合成多胺的迭代方法。中间体多胺的N-烯丙基轻松脱保护可以以收敛的方式快速构建高分子量，立体化学定义的化合物。
• Optisch aktive alpha-Aminoaldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur stereoselektiven Herstellung optisch aktiver beta-Aminoalkohole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0288764A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  Die Erfindung betrifft neue optisch aktive α-Aminoalde­hyde der Formeln in denen R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Al­kyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Arylrest steht und R₂ und R₃ unabhängig voneinander eine gegebenen­falls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cyclo­alkyl- oder Aralkyl-Gruppe bedeuten, zusammen einen gegebenenfalls substituierten Phenylen-­(1,2)-bis-methylen-Rest bilden oder R₂ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cyclo­alkyl- oder Aralkylrest ist und R₃ zusammen mit R₁ einen Propylen-1,3-Rest bildet, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur stereoselektiven Herstellung von optisch aktiven β-­Aminoalkoholen.

  本发明涉及新的光学活性α-氨基醛，其式如下 其中 R₁ 代表任选取代的烷基、烯基、芳基或芳基，以及 R₂和 R₃ 相互独立地代表任选取代的烷基、烯基、环烷基或芳烷基，共同形成任选取代的亚苯基-(1,2)-双亚甲基基，或 R₂ 是任选取代的烷基、环烷基或芳烷基，R₃ 与 R₁ 共同形成亚丙烯-1,3 基、 它们的制备方法以及它们在立体选择性制备光学活性 β-氨基醇中的用途。
• US4990669A
  申请人：——

  公开号：US4990669A

  公开（公告）日：1991-02-05
• Nucleophilic Fluorination and Radiofluorination via Aziridinium Intermediates: N-Substituent Influence, Unexpected Regioselectivity, and Differences between Fluorine-19 and Fluorine-18
  作者：Marie Médoc、Franck Sobrio

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01714

  日期：2015.10.16

  reaction was heated to 90 °C, considerable changes appeared during radiofluorination. In the latter case, the radiochemical yields increased, and degradation of the 2-fluoro-propan-1-amine isomer (b) occurred, leading to a regiospecific reaction in the radiolabeling of [18F]-fluorodeprenyl. This method involving nucleophilic radiofluorination at RT was successfully applied to the radiolabeling of [18F]-2-fluoroethylamines

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。