(3R,4R)-4-mercapto-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one | 61534-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-mercapto-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: 3-phenoxyacetamido-4-mercapto-2-azetidinone；4β-mercapto-3β-phenoxyacetylamino-azetidin-2-one；4β-mercapto-3β-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine；(3 R ,4 R)-4-mercapto-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one；4β-Mercapto-3β-phenoxyacetylamino-2-oxoazetidin；N-[(3R,4R)-2-oxo-4-sulfanylazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 61534-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: WTWJKCUOGFFOAJ-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-mercapto-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 4-羧基苯磺叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S,4R)-3-phenoxyacetamido-4-prop-2-enyl-oxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基氮杂环酮向顺式-3,4-二取代氮杂环丁酮的生成、电环开环和前所未有的转化

  摘要：

  尝试通过将适当功能化的铑卡宾插入 β-内酰胺 N??H 键来合成头孢克洛的核，从而导致对硫的攻击，然后碎裂成四元硫杂环酮和四元 3-酰基氨基氮杂环酮. 氮杂环丁酮经过电环开环，在 40°C 下的计算半衰期为 11 秒，生成反式二取代的异氰酸乙烯酯，但可以被饱和、不饱和的烯丙醇和苄醇捕获，形成 3,4-二取代的氮杂环丁酮。其中顺式异构体占优势。关键词：卡宾铑，转矩化学，氮杂环丁酮，巯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1139/v01-102
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3R,4R)-4-mercapto-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基氮杂环酮向顺式-3,4-二取代氮杂环丁酮的生成、电环开环和前所未有的转化

  摘要：

  尝试通过将适当功能化的铑卡宾插入 β-内酰胺 N??H 键来合成头孢克洛的核，从而导致对硫的攻击，然后碎裂成四元硫杂环酮和四元 3-酰基氨基氮杂环酮. 氮杂环丁酮经过电环开环，在 40°C 下的计算半衰期为 11 秒，生成反式二取代的异氰酸乙烯酯，但可以被饱和、不饱和的烯丙醇和苄醇捕获，形成 3,4-二取代的氮杂环丁酮。其中顺式异构体占优势。关键词：卡宾铑，转矩化学，氮杂环丁酮，巯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1139/v01-102

文献信息

• Cephalosporins and homologues, preparations and pharmaceutical
  申请人：——

  公开号：US06001997A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  .beta.-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group; R.sup.4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infections. ##STR1##

  (1)式β-内酰胺类抗生素或其盐，其中R1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R2为酰基；CO2R3为羧基或羧酸根离子，或R3为易于去除的羧基保护基团；R4代表最多四个取代基；X为S、SO、SO2、O或CH2；m为1或2；n为0，用于治疗细菌感染。
• 2-Penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04070477A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  The invention relates to 6-amino-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1.sup.a denotes hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl radical Ac, or in which R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b conjointly form a bivalent amino protective group, R.sub.2 denotes hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which, together with the carbonyl grouping --C(.dbd.0)--, forms a protected carboxyl group, and R.sub.3 represents hydrogen or an organic radical which is linked via a carbon atom to the ring carbon atom, and 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, which compounds possess antibiotic properties, processes for the manufacture of such compounds, and also pharmaceutical formulations containing compounds of the formula I with pharmacological properties, and the use thereof, either as antibiotics, preferably in the form of pharmaceutical formulations, or as intermediate products.

  该发明涉及公式为##STR1##的6-氨基-2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a表示氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b表示氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b共同形成二价氨基保护基，R.sub.2表示羟基或与羰基--C(.dbd.0)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3表示氢或有机基，通过一个碳原子与环碳原子连接，以及其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这些化合物的盐，这些化合物具有抗生素性质，制备这些化合物的方法，以及含有公式I化合物的具有药理性质的药物配方，以及其用途，作为抗生素，优选以药物配方的形式，或者作为中间体产品。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05602117A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  .beta.-lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy of formamido; R.sup.2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group (such as a pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable ester group); R.sup.4 represents up to four substituents selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO.sub.2 R, CONR.sub.2, SO.sub.2 NR.sub.2 (where R is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl), aryl and heterocyclyl, which may be the same or different and wherein any R.sup.4 alkyl substituent is optionally substituted by any other R.sup.4 substituent; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; Y is S, SO or SO.sub.2 ; and m is 1 or 2, useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals. ##STR1##

  β-内酰胺抗生素的化学式(I)或其盐，其中R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸根离子，或R.sup.3是易于去除的羧基保护基（如药理学上可接受的体内水解酯基）；R.sup.4代表最多四个取代基，选自烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、氨基、烷基氨基、酰胺基、二烷基氨基、CO.sub.2 R、CONR.sub.2、SO.sub.2 NR.sub.2（其中R为氢或C.sub.1-6烷基）、芳基和杂环基，可以相同也可以不同，其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被任何其他R.sup.4取代基取代；X是S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；Y是S、SO或SO.sub.2；m为1或2，用于治疗人类和动物的细菌感染。
• Cephalosporins and homologous compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0354757A3

  公开（公告）日：1991-05-29

  β-Lactam antibiotics of the formula (Ia) or pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable esters thereof, and the use thereof, are disclosed: wherein R is hydrogen, methoxy or formamido; R¹ is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; R² is optionally substituted alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, halogen, aryl, heterocyclyl, carboxy, carboxamido, or cyano; CO₂R₃ is carboxy or a carboxylate anion; X is S,SO,SO₂,O or CH₂; and n is zero or an integer from 1 to 5. Processes for the preparation of compounds together with intermediates for use therein are disclosed.

  本文披露了式(Ia)的β-内酰胺类抗生素或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯以及其用途。其中，R为氢、甲氧基或甲酰胺基；R¹为酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；R²为可选的取代基的烷基、酰基、烷氧羰基、卤素、芳基、杂环烷基、羧基、羧酰胺基或氰基；CO₂R₃为羧基或羧酸盐离子；X为S、SO、SO₂、O或CH₂；n为零或1至5的整数。本文还披露了制备该类化合物的方法以及用于其中的中间体。
• Cephaloporins and homologues, preparations and pharmaceutical
  申请人：Pzifer Inc.

  公开号：US06020329A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  .beta.-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acy group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group; R.sup.4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infec ##STR1##

  式(I)的.beta.-内酰胺抗生素或其盐，其中R.sup.1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2为酰基；CO.sub.2R.sup.3为羧基或羧酸盐，或R.sup.3为易于去除的羧保护基；R.sup.4代表多达四个取代基；X为S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；m为1或2；n为0，有用于治疗细菌感染的作用。