(3R,4R)-4-acetylthio-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one | 36760-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-acetylthio-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: (3R)-Phenoxyacetamido-(4R)-acetylthio-2-azetidinon；(3R,4R)-4-acetylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine；4β-acetylthio-3β-phenoxyacetylamino-azetidin-2-one；Ethanethioic acid, S-[(2R,3R)-4-oxo-3-[(phenoxyacetyl)amino]-2-azetidinyl] ester；S-[(2R,3R)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-2-yl] ethanethioate
• CAS: 36760-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: QQYKTKGGSONTPM-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  637.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-acetylthio-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 sodium (3R,4R)-4-acetylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04782147A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-Acetylsulfanyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 生成 (3R,4R)-4-acetylthio-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  ERNEST, I.;GOSTELI, J.;WOODWARD, R. B.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04070477A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  The invention relates to 6-amino-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1.sup.a denotes hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl radical Ac, or in which R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b conjointly form a bivalent amino protective group, R.sub.2 denotes hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which, together with the carbonyl grouping --C(.dbd.0)--, forms a protected carboxyl group, and R.sub.3 represents hydrogen or an organic radical which is linked via a carbon atom to the ring carbon atom, and 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, which compounds possess antibiotic properties, processes for the manufacture of such compounds, and also pharmaceutical formulations containing compounds of the formula I with pharmacological properties, and the use thereof, either as antibiotics, preferably in the form of pharmaceutical formulations, or as intermediate products.

  该发明涉及公式为##STR1##的6-氨基-2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a表示氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b表示氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b共同形成二价氨基保护基，R.sub.2表示羟基或与羰基--C(.dbd.0)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3表示氢或有机基，通过一个碳原子与环碳原子连接，以及其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这些化合物的盐，这些化合物具有抗生素性质，制备这些化合物的方法，以及含有公式I化合物的具有药理性质的药物配方，以及其用途，作为抗生素，优选以药物配方的形式，或者作为中间体产品。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• OSBORNE N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1980, NO 1, 146-149
  作者：OSBORNE N.

  DOI：——

  日期：——
• ERNEST, I.;GOSTELI, J.
  作者：ERNEST, I.、GOSTELI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Osborne, Neal F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 146 - 149
  作者：Osborne, Neal F.

  DOI：——

  日期：——