1-(2-{5-fluoro-4-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethyl)-imidazolidin-2-one | 1034468-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(2-{5-fluoro-4-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethyl)-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-{5-fluoro-4-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[]thiophen-2-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethyl)-imidazolidin-2-one；1-(2-{5-Fluoro-4-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethyl)-imidazolidin-2-one；1-[2-[[5-fluoro-4-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzothiophen-2-yl]pyrimidin-2-yl]amino]ethyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 1034468-67-1
• 化学式: C₂₃H₂₇BFN₅O₃S
• 分子量: 483.374
• InChiKey: HGMJCQKNPCUDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-{5-fluoro-4-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethyl)-imidazolidin-2-one 、 5-azidomethyl-2-fluoro-4-iodo-pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 以100%的产率得到1-(2-{4-[7-(5-azidomethyl-2-fluoro-pyridin-4-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-5-fluoro-pyrimidin-2-ylamino}-ethyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76705

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-[4-(7-bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-5-fluoro-pyrimidin-2-ylamino]-ethyl}-imidazolidin-2-one 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2-{5-fluoro-4-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76705

  摘要：

  公开号：

文献信息

• IMIDAZOLIDINONYL AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Brooks Harold Burns

  公开号：US20100081641A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides novel imidazolidinonyl aminopyrimidine compounds believed to have clinical use for treatment of cancer through inhibiting Plk1. Formula I wherein: R 1 is aminomethyl, (C 1 -C 3 alkyl)aminomethyl, di(C 1 -C 2 alkyl)aminomethyl, N-ethyl-N-methyl-aminomethyl, 1-aminoethyl, 1-((C 1 -C 2 alkyl)amino)-ethyl, 3,3,3-trifluoro-propylaminomethyl, ethynyl, 2-hydroxy-ethoxy, 2-hydroxyethylaminomethyl, 2-cyanoethylaminomethyl, mopholin-4-ylmethyl, methoxymethoxymethyl, cyclopropyl, 1-azetidinylmethyl, 1-pyrrolidinylmethyl, or 1,3-dioxolan-2-yl; R 2 is hydrogen or halo; R 3 is hydrogen or halo; provided that at least one of R 2 and R 3 is hydrogen; R 4 is hydrogen, methyl, or halo; and is a single bond that is either present or absent, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型的咪唑啉基氨基嘧啶化合物，通过抑制Plk1，被认为具有治疗癌症的临床用途。公式I如下：其中：R1是氨甲基，（C1-C3烷基）氨甲基，二（C1-C2烷基）氨甲基，N-乙基-N-甲基氨甲基，1-氨基乙基，1-（（C1-C2烷基）氨基）-乙基，3,3,3-三氟丙基氨甲基，乙炔基，2-羟基乙氧基，2-羟乙基氨甲基，2-氰基乙基氨甲基，吗啉-4-基甲基，甲氧甲氧基甲基，环丙基，1-氮杂环丙基甲基，1-吡咯烷基甲基或1,3-二氧杂环戊烷-2-基；R2是氢或卤素；R3是氢或卤素；但是R2和R3中至少有一个是氢；R4是氢、甲基或卤素；且是存在或不存在的单键，或其药学上可接受的盐。
• Imidazolidinonyl aminopyrimidine compounds for the treatment of cancer
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08063212B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention provides novel imidazolidinonyl aminopyrimidine compounds believed to have clinical use for treatment of cancer through inhibiting Plk1. Formula I wherein: R1 is aminomethyl, (C1-C3 alkyl)aminomethyl, di(C1-C2 alkyl)aminomethyl, N-ethyl-N-methyl-aminomethyl, 1-aminoethyl, 1-((C1-C2 alkyl)amino)-ethyl, 3,3,3-trifluoro-propylaminomethyl, ethynyl, 2-hydroxy-ethoxy, 2-hydroxyethylaminomethyl, 2-cyanoethylaminomethyl, morpholin-4-ylmethyl, methoxymethoxymethyl, cyclopropyl, 1-azetidinylmethyl, 1-pyrrolidinylmethyl, or 1,3-dioxolan-2-yl; R2 is hydrogen or halo; R3 is hydrogen or halo; provided that at least one of R2 and R3 is hydrogen; R4 is hydrogen, methyl, or halo; and is a single bond that is either present or absent, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型咪唑啉基氨基嘧啶化合物，通过抑制Plk1，被认为具有治疗癌症的临床用途。其中，公式I中：R1是氨甲基，(C1-C3烷基)氨甲基，双(C1-C2烷基)氨甲基，N-乙基-N-甲基-氨甲基，1-氨基乙基，1-((C1-C2烷基)氨基)-乙基，3,3,3-三氟丙基氨甲基，乙炔基，2-羟基乙氧基，2-羟乙基氨甲基，2-氰基乙基氨甲基，吗啉-4-基甲基，甲氧基甲氧基甲基，环丙基，1-氮杂环戊基甲基，1-吡咯烷基甲基或1,3-二氧杂环戊烷-2-基；R2是氢或卤素；R3是氢或卤素；前提是R2和R3中至少一个是氢；R4是氢、甲基或卤素；且为可有可无的单键，或其药学上可接受的盐。
• WO2008/76704
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/76705
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——