3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranuronamide | 915154-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranuronamide
• 英文别名: (3aR,5R,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxamide
• CAS: 915154-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: JMUURCATNIBSHO-RLPMIEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranuronamide 、 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以22%的产率得到6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制氰醇反应合成肝素相关二糖的 l-艾杜糖醛酸衍生物的可扩展合成

  摘要：

  升-Ido氰醇3从diacetone-制备d -葡萄糖以四个步骤和76％的总收率和90％的醛的去经由羟腈反应2。该过程可按比例缩放以提供>1 mol 纯的l-碘氰醇3。氰醇3被加工成 1,2-异丙基保护的l - ido 腈 ( 8 )、艾杜糖醛酰胺9和已知的羧基酯10。8和9与氨基葡萄糖供体的偶联导致新型肝素相关二糖（6-氰基和 6-甲酰胺）。

  DOI：

  10.1021/ol901723m
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carbonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制氰醇反应合成肝素相关二糖的 l-艾杜糖醛酸衍生物的可扩展合成

  摘要：

  升-Ido氰醇3从diacetone-制备d -葡萄糖以四个步骤和76％的总收率和90％的醛的去经由羟腈反应2。该过程可按比例缩放以提供>1 mol 纯的l-碘氰醇3。氰醇3被加工成 1,2-异丙基保护的l - ido 腈 ( 8 )、艾杜糖醛酰胺9和已知的羧基酯10。8和9与氨基葡萄糖供体的偶联导致新型肝素相关二糖（6-氰基和 6-甲酰胺）。

  DOI：

  10.1021/ol901723m

文献信息

• Production of l-iduronate containing polysaccharides
  申请人：The University Of Manchester

  公开号：EP2272855A2

  公开（公告）日：2011-01-12

  The present invention provides processes for the production of polysaccharides containing the L-iduronate subunit, for example, heparin-type polysaccharides. New intermediate compounds and processes developed during the production of said polysaccharides are also presented.

  本发明提供了生产含有 L-iduronate 亚基的多糖（例如肝素型多糖）的工艺。本发明还介绍了在生产上述多糖过程中开发的新型中间化合物和工艺。
• PRODUCTION OF L-IDURONATE CONTAINING POLYSACCHARIDES
  申请人：The University of Manchester

  公开号：EP1885736A1

  公开（公告）日：2008-02-13
• Production Of L-Iduronate Containing Polysaccharides
  申请人：Jayson Gordon

  公开号：US20090137792A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides processes for the production of polysaccharides containing the L-iduronate subunit, for example, heparin-type polysaccharides. New intermediate compounds and processes developed during the production of said polysaccharides are also presented.
• US7919599B2
  申请人：——

  公开号：US7919599B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• [EN] PRODUCTION OF L-IDURONATE CONTAINING POLYSACCHARIDES<br/>[FR] PRODUCTION DE POLYSACCHARIDES CONTENANT L-IDURONATE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2006129075A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention provides processes for the production of polysaccharides containing the L-iduronate subunit, for example, heparin-type polysaccharides. New intermediate compounds and processes developed during the production of said polysaccharides are also presented.
  [FR] La présente invention concerne des processus de production de polysaccharides contenant la sous unité l-iduronate, par exemple, des polysaccharides de type héparine. Cette invention concerne aussi de nouveaux composés intermédiaires et des processus élaborés durant la production de ces polysaccharides.