5-butyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 83178-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-butyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Butyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；5-Butyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 83178-75-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 172.251
• InChiKey: OUNZMXALNUFHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one 、 4-溴乙酰乙酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6-butyl-5-oxo-5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自咪唑啉-2-硫醇衍生物，不饱和或卤代酸和酯的2,3,5,6-四氢-和5,6-二氢-咪唑并[ 2,1- b ]噻唑

  摘要：

  证据表明，咪唑啉-2-硫醇与乙炔二羧酸及其二甲基酯的反应产物是5，6-二氢咪唑并[ 2，1- b ]噻唑-3（2 H）-one的衍生物。该咪唑啉-2-硫醇与马来酸酐，α-溴-二羧酸及其二乙酯的反应可制得该环系的其他衍生物。用2-咪唑啉-2-巯基的2-氯乙酰乙酸乙酯和4-溴乙酰乙酸乙酯得到5,6-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑的衍生物，并保留了乙氧基羰基。5-取代的2-硫代乙内酰脲以相似的方式反应。

  DOI：

  10.1039/j39710003602
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-butyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些取代硫代乙内酰脲和硫代咪唑的制备

  摘要：

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基

  DOI：

  10.1021/ja01189a015

文献信息

• The Preparation of Some Substituted Thiohydantoins and Thioimidazoles
  作者：Mary Jackman、Mabel Klenk、B. Fishburn、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01189a015

  日期：1948.9

  It has been shown that proper substitution a t the six position in 2-thiouracil resulted in increased antithyroid activity.' Astwood showed that 2thiohydantoin was half and 2-thioimidazole one and one half times as active as 2-thiouracil in goitrogenic potency.2 It seemed likely then that appropriately substituted thiohydantoins and thioimidazoles would show greater activity than the parent heterocycles

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基
• Thiazole derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0102026A2

  公开（公告）日：1984-03-07

  New thiazole derivatives of the general formula I and their salts with physiologically acceptable acids are described as well as a process for their manufacture. The new compounds exhibit histamine H-2 antagonist activity and may thus be used to inhibit gastric acid secretion and to treat gastric and peptic ulcers.

  描述了通式 I 的新噻唑衍生物及其与生理上可接受的酸的盐类，以及它们的制造工艺。 的新噻唑衍生物及其与生理上可接受的酸的盐类，以及它们的制造工艺。这些新化合物具有组胺 H-2 拮抗剂活性，因此可用于抑制胃酸分泌，治疗胃溃疡和消化性溃疡。
• Nouveau système enzymatique, son procédé de préparation et son application notamment dans la préparation de la D-parahydroxyphénylglycine
  申请人：SOCIETE FRANCAISE HOECHST Société anonyme dite:

  公开号：EP0309310A1

  公开（公告）日：1989-03-29

  Système enzymatique susceptible d'être obtenu par culture d'un micro-organisme caractérisé par le fait que ce micro-organisme est un Agrobacterium très proche de l'espèce tumefaciens identifié par une souche déposée à la Collection Nationale des Micro-organismes à l'Ins­titut Pasteur de Paris sous le N° I-671. Application à la transformation de la D,L-­parahydroxyphényl-5 hydantoïne en D-parahydroxyphényl­glycine.

  通过培养一种微生物而获得的酶系统，其特点是这种微生物是一种农杆菌，与存放在巴黎巴斯德研究所国家微生物保藏中心（Collection Nationale des Micro-organismes at the Institut Pasteur）、编号为 I-671 的菌株所鉴定的肿瘤杆菌（tumefaciens）物种非常接近。 应用于将 D,L-对羟基苯基-5 hydantoin 转化为 D-对羟基苯基甘氨酸。
• US4649145A
  申请人：——

  公开号：US4649145A

  公开（公告）日：1987-03-10
• [EN] SYNTHESIS OF IMIDAZOLE-2-THIONES VIA THIOHYDANTOINS<br/>[FR] SYNTHESE DE IMIDAZOLE-2-THIONES AU MOYEN DE THIOHYDANTOINES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2007041048A2

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The present invention provides a method of making an imidazole 2-thione which comprises the step(s) of reducing a thiohydantoin to said imidazole- 2-thione.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un imidazole 2-thione qui comprend au moins une étape de réduction d'un thiohydantoine pour former ledit imidazole- 2-thione.