1,4-di(2-iodoethynyl)benzene | 878-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di(2-iodoethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(iodoethynyl)benzene；Bisiodethinyl-benzol；Benzene, 1,4-bis(iodoethynyl)-；1,4-bis(2-iodoethynyl)benzene
• CAS: 878-06-8
• 化学式: C₁₀H₄I₂
• 分子量: 377.951
• InChiKey: KONPNFFXVBGRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(2-iodoethynyl)benzene 在 ammonium tetrafluoroborate 、 [Au(N,N’-bis-[2,6-(di-iso-propyl)phenyl]imidazolidin-2-ylidene)(NEt₃)][HF₂] 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）和钯（II）N-杂环碳烯配合物催化的炔烃和烯烃的顺序官能化

  摘要：

  据报道，在Au I- NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化剂存在下，使用N-碘代琥珀酰亚胺用于合成1-碘代炔烃的末端炔烃加碘。在温和的反应条件下，一系列芳烃成功地以良好的产率转化为相应的1-碘炔烃。通过选择性的Au I催化的氢氟化反应生成（Z）-2-氟-1-碘代烯烃，进一步证明了这些化合物作为有机结构单元的进一步使用以及金属-NHC络合物作为炔烃功能化催化剂的有利选择。由Suzuki–Miyaura与Pd II催化的芳基硼酸交叉偶联‐NHC络合物，可访问三取代（Z）–氟代烯烃。所有方法均可在优化的单个反应条件中仅进行很小的变化即可依次执行，从而在所有情况下均保持高效和高选择性，因此可从市售的末端炔烃中直接获得有价值的氟化烯烃。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600868
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(1,4-phenylene)dipropiolic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以53%的产率得到1,4-di(2-iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  来自丙酸的1-卤代炔烃：新型催化卤代羧化方案。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990434g
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 苯甲醛 在 1,4-di(2-iodoethynyl)benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-methyl-3-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  简单的基于碘炔的有机催化剂，用于活化羰基化合物。

  摘要：

  描述了一种形成双亚甲基甲烷衍生物（BIM）的新方法，作为评估碘代炔烃催化能力的概念证明。据报道这些衍生物的使用作为简单的基于卤素键的有机催化剂的实例。以前从未使用过这种活化方法来合成双吲哚基甲烷衍生物3。有趣的是，3-（1H-吲哚-3-基）-1-苯基丁烷-1-酮（8）的制备也已完成。第一次使用碘炔衍生物。我们通过开发一种简单易用的操作方法论，证明了这一系列新型催化剂的效率，为基于卤素键的有机催化剂领域替代催化剂的开发打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c9ob02688f

文献信息

• Direct Iodination of Monosubstituted Aryl Acetylenes and Acetylenic Ketones
  作者：Ling‐Guo Meng、Pei‐Jie Cai、Qing‐Xiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1080/00397910701749724

  日期：2008.1

  Abstract Monosubstituted acetylenes were iodinated to form iodoacetylenes under simple conditions. Reaction of aryl acetylenes with molecular iodine in the presence of 4‐dimethylaminopyridine (DMAP) gave the desired products in good to excellent yields. Iodination of aryl acetylenic ketones using K2CO3 as base was also described.

  摘要 单取代的乙炔在简单的条件下被碘化形成碘乙炔。芳基乙炔与分子碘在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下反应，以良好至极好的收率得到所需产物。还描述了使用 K2CO3 作为碱对芳基炔酮进行碘化。
• Efficient synthesis of 1-iodoalkynes <i>via</i> Al₂O₃ mediated reaction of terminal alkynes and <i>N</i>-iodosuccinimide
  作者：Ming Yao、Jingjing Zhang、Sen Yang、Hangxing Xiong、Li Li、E. Liu、Hong Shi

  DOI：10.1039/d0ra00251h

  日期：——

  Iodination of terminal alkynes using N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of γ-Al2O3 was developed to afford 1-iodoalkynes with good to excellent yields (up to 99%). This described approach featured excellent chemoselectivity, good functional group tolerance, and utilization of an inexpensive catalyst.

  开发了在 γ-Al 2 O 3存在下使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对末端炔进行碘化，以提供良好至优异产率（高达 99%）的 1-碘炔。这种方法具有优异的化学选择性、良好的官能团耐受性以及使用廉价催化剂的特点。
• Acetic Acid Promoted Direct Iodination of Terminal Alkynes with N-Iodosuccinimide: Efficient Preparation of 1-Iodoalkynes
  作者：Ming Yao、Hangxing Xiong、Jingjing Zhang、Sen Yang、E Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1708002

  日期：2020.7

  An efficient and highly chemoselective approach for the direct iodination of terminal alkynes using acetic acid as N-iodosuccinimide activated reagent under metal-free conditions has been developed. This facile process tolerates a variety of terminal alkynes and provides the desired products in good to excellent yields (up to 99%).

  已经开发了一种在无金属条件下使用乙酸作为 N-碘代琥珀酰亚胺活化试剂直接碘化末端炔烃的有效且高度化学选择性的方法。这种简便的工艺可耐受各种末端炔烃，并以良好至极好的产率（高达 99%）提供所需的产品。
• Facile and efficient synthesis of 1-haloalkynes via DBU-mediated reaction of terminal alkynes and N-haloimides under mild conditions
  作者：Mengru Li、Yueju Li、Baozhong Zhao、Fushun Liang、Long-Yi Jin

  DOI：10.1039/c4ra04736b

  日期：——

  Directly from terminal alkynes and with N-halosuccinimides (halo = Br and I) or N-cholorophthalimide as the halogen sources, DBU as the activator, 1-haloalkynes were prepared in good to excellent yields at room temperature.

  直接从终端炔烃和N-卤代琥珀酰亚胺（卤代物=Br和I）或N-氯代邻苯二甲酰亚胺作为卤素源，以DBU为活化剂，在室温下制备了1-卤代炔烃，产率良好至优良。
• 一种1-碘代炔烃类化合物的合成方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN111233617A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种1‑碘代炔烃类化合物的合成方法，包括以下步骤：在乙酸和分子筛的存在下，将端基炔类化合物与N‑碘代丁二酰亚胺于溶剂中反应，制得所述1‑碘代炔烃类化合物，反应式如下：式中，端基炔类化合物选自R为链状烷烃基团、环状烷烃基团、烯烃基团、酯基、取代苯基和杂环芳烃基团中任意一种；分子筛为3A、4A、5A分子筛中的任意一种，形状为粉末；溶剂选自乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种混合。本发明方法具有目标产物的收率较高，催化剂乙酸廉价易得，底物范围广，且试剂便宜易得，无需惰性气体保护，后处理简单等优点，适于进行常规制备。