endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid | 51112-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 7-oxa-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid；7-Oxa-norborn-5-en-2endo,3endo-dicarbonsaeure；(endo, endo)-7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid；(1R,2R,3S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid；(1S,2S,3R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 51112-81-3
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: ROWKCXLLOLDVIO-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到(1R,2R,3S,6R,7S,9S)-2-hydroxy-5-oxo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃酸的新型羟基内酯化

  摘要：

  双环烯烃酸与次氯酸钙水溶液一起提供-羟基-内酯。单环和无环烯烃酸主要产生相应的（开环）二羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81428-8
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 顺丁烯二酸 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以250 g的产率得到endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050119228A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Supramolecular chemistry under mechanochemical conditions: a small molecule template generated and integrated into a molecular-to-supramolecular and back-to-molecular cascade reaction
  作者：Shweta P. Yelgaonkar、Dale C. Swenson、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1039/c9sc05823k

  日期：——

  Mechanochemistry is applied to molecular and supramolecular chemistry to support a template-directed photochemical reaction.

  机械化学应用于分子和超分子化学，以支持模板引导的光化学反应。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 7-OXABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ENE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20030187282A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention provides a method of industrially advantageously producing 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid derivatives under mild conditions in a high yield. The present invention relates to a production method of a 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid derivative of the formula (III) or the formula (IV), which comprises reacting an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid of the formula (I) with a furan derivative of the formula (II) in the presence of a Lewis acid: 1 wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种在温和条件下高产率地工业上优势地生产7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸衍生物的方法。本发明涉及一种生产式(III)或式(IV)的7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸衍生物的方法，其包括在Lewis酸存在下，将式(I)的α,β-不饱和羧酸与式(II)的呋喃衍生物反应：1其中每个符号如规范中定义。
• Molecular design of biologically active compounds based on platelet activating factor (PAF): 7-oxabicyclo(2.2.1)heptane system as a strong antagonist of PAF.
  作者：Susumu KOBAYASHI、Yoshihito EGUCHI、Michitaka SATO、Ichiro KUDO、Keizo INOUE、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.40.2891

  日期：——

  7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane system was designed based on the PAF structure. Among four stereoisomers synthesized, the diexo derivative turned out to be a new and strong antagonist of PAF.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷体系是基于PAF结构设计的。在合成的四种立体异构体中，diexo衍生物被发现是一种新的强效PAF拮抗剂。