3-(5-嘧啶基)-1,2,4-恶二唑-5-羧酸乙酯 | 1044528-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(5-嘧啶基)-1,2,4-恶二唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-pyrimidin-5-yl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 1,2,4-Oxadiazole-5-carboxylic acid, 3-(5-pyrimidinyl)-, ethyl ester
• CAS: 1044528-64-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₃
• 分子量: 220.188
• InChiKey: FADWYHQYBIHJET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-苯基-1-哌嗪)-1-丙胺 、 3-(5-嘧啶基)-1,2,4-恶二唑-5-羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-3-pyrimidin-5-yl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型的芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺作为选择性GSK-3抑制剂。

  摘要：

  一系列新型的GSK-3beta芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺抑制剂的合成，生物学评估和SAR依赖性描述了激酶。合成化合物的抑制活性高度依赖于苯环中取代基的特性以及核心分子支架的末端杂环片段的特性。该系列中最有效的化合物在苯环和与1,2,4-恶二唑杂环相连的3-吡啶片段内包含3,4-二甲基或2-甲氧基取代基。这些化合物选择性抑制GSK-3beta激酶，其IC（50）值分别为0.35和0.41 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.121
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 N-羟基-5-嘧啶羧酰胺 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 以58%的产率得到3-(5-嘧啶基)-1,2,4-恶二唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型的芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺作为选择性GSK-3抑制剂。

  摘要：

  一系列新型的GSK-3beta芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺抑制剂的合成，生物学评估和SAR依赖性描述了激酶。合成化合物的抑制活性高度依赖于苯环中取代基的特性以及核心分子支架的末端杂环片段的特性。该系列中最有效的化合物在苯环和与1,2,4-恶二唑杂环相连的3-吡啶片段内包含3,4-二甲基或2-甲氧基取代基。这些化合物选择性抑制GSK-3beta激酶，其IC（50）值分别为0.35和0.41 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.121