3-(5-嘧啶基)-1-丙醇 | 174456-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(5-嘧啶基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(pyrimidin-5-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(pyrimidin-5-yl)propanol；3-pyrimidin-5-ylpropan-1-ol
• CAS: 174456-29-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: CPRMYOKASADLHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-嘧啶基)-1-丙醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-methoxy-4-(3-(pyrimidin-5-yl)propoxy)phenyl)-3-(3-(5-methyl-1H-imidazol-1-yl)propyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  基于合理设计发现有效的人谷氨酰胺基环化酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病的药物

  摘要：

  谷氨酰胺基环化酶（QC）通过产生β淀粉样肽（pGlu-Aβ）的N末端焦谷氨酸与毒性淀粉样蛋白斑块的形成有关，因此可能参与了阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理。我们基于优选底物Aβ3E-42的拟议结合模式设计了谷氨酰环化酶（QC）抑制剂库。一项体外结构-活性关系研究确定了几种出色的QC抑制剂，与已知的QC抑制剂相比，其效能提高了5至40倍。在AD的小鼠模型中测试时，化合物212显着降低了焦状Aβ和总Aβ的大脑浓度，并恢复了认知功能。这种强大的Aβ降低作用是通过将一个额外的结合区并入我们先前建立的药效团模型中而实现的，从而导致在QC结合位点与Glu327的羧酸酯基团发生强相互作用。我们的研究为设计新型QC抑制剂作为AD的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00098
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-嘧啶)-2-丙炔-1-醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到3-(5-嘧啶基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  基于合理设计发现有效的人谷氨酰胺基环化酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病的药物

  摘要：

  谷氨酰胺基环化酶（QC）通过产生β淀粉样肽（pGlu-Aβ）的N末端焦谷氨酸与毒性淀粉样蛋白斑块的形成有关，因此可能参与了阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理。我们基于优选底物Aβ3E-42的拟议结合模式设计了谷氨酰环化酶（QC）抑制剂库。一项体外结构-活性关系研究确定了几种出色的QC抑制剂，与已知的QC抑制剂相比，其效能提高了5至40倍。在AD的小鼠模型中测试时，化合物212显着降低了焦状Aβ和总Aβ的大脑浓度，并恢复了认知功能。这种强大的Aβ降低作用是通过将一个额外的结合区并入我们先前建立的药效团模型中而实现的，从而导致在QC结合位点与Glu327的羧酸酯基团发生强相互作用。我们的研究为设计新型QC抑制剂作为AD的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00098

文献信息

• 3-heteroaliphatyl- and 3-hetero(aryl)aliphatyl-2(1H)-quinolone
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05633379A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  3-Heteroaliphatyl- and 3-hetero(aryl)aliphatyl-2(1H)quinolone derivatives of formula I ##STR1## wherein the radicals R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each independently of the others hydrogen, an aliphatic hydrocarbon radical, free or etherified hydroxy, mercapto or etherified and/or oxidised mercapto, unsubstituted or aliphaticaliy substituted amino, nitro, free or esterified or amidated carboxy, cyano, free or amidated sulfamoyl, halogen or trifluoromethyl, X is oxy or optionally oxidised thio, A is a divalent aliphatic radical and R.sub.5 is an optionally partially hydrogenated aryl or heteroaryl radical that is unsubstituted or substituted by aliphatic or araliphatic hydrocarbon radicals, by free or etherified hydroxy, by mercapto or etherified and/or oxidised mercapto, by unsubstituted or aliphatically substituted amino, by aliphatic acyl, by free or esterified or amidated carboxy, by cyano, by free or amidated sulfamoyl, by halogen and/or by trifluoromethyl; free or etherified hydroxymethyl; cyano; or free or esterified or amidated carboxy, and tautomers and/or salts thereof, have antagonistic properties with respect to excitatory amino acids and can be used for the treatment of pathological conditions that are responsive to glycine-antagonistic blocking of NMDA-sensitive receptors.

  公式I的3-杂原基脂肪基和3-杂(芳基)脂肪基-2(1H)喹啉酮衍生物，其中基团R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自独立地是氢、脂肪烃基、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、硝基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素或三氟甲基，X是氧或可选择氧化的硫，A是二价脂肪基，R.sub.5是未取代或被脂肪或芳基脂肪基取代、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、脂肪酰基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素和/或三氟甲基取代的可选择部分氢化的芳基或杂原基脂肪基，游离或醚化的羟甲基；氰基；或游离或酯化或酰胺化的羧基，以及其互变异构体和/或盐，具有对兴奋性氨基酸的拮抗性质，并可用于治疗对甘氨酸-拮抗性NMDA敏感受体的阻断有反应的病理条件。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0272813A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  Pyrimidine derivatives useful as plant growth regulating agents and fungicides have the general formula:- wherein Y is optionally substituted cyclopropyl or 1-­methylcyclopropyl or is optionally halo-substituted isopropyl or t-butyl; R² is an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkylcycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, alkylcyclalkenyl, or alkynyl group, each containing from 4 to 8 carbon atoms; and R³ is hydrogen or a lower alkyl, alkenyl or alkynyl group.

  用作植物生长调节剂和杀真菌剂的嘧啶衍生物具有通式：- 其中 Y 是任选取代的环丙基或 1-甲基环丙基，或者是任选卤代的异丙基或叔丁基；R² 是任选取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、烷基环烷基、烯基、环烯基、烷基环烯基或炔基，每个基团含有 4 至 8 个碳原子；R³ 是氢或低级烷基、烯基或炔基。
• 3-Heteroaliphatyl- und 3-Hetero-(aryl)aliphatyl-2(1H)-chinolonderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0685466A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  3-Heteroaliphatyl- und 3-Hetero(aryl)aliphatyl2(1H)chinolonderivate der Formel I worin die Reste R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, aliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls verethertes Hydroxy, gegebenenfalls verethertes und/oder oxidiertes Mercapto, unsubstituiertes oder aliphatisch substituiertes Amino, Nitro, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano, gegebenenfalls amidiertes Sulfamoyl, Halogen oder Trifluormethyl bedeuten, X Oxy oder gegebenenfalls oxidiertes Thio darstellt, A für einen zweiwertigen aliphatischen Rest steht und R₅ R₅ einen unsubstituierten oder durch aliphatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls verethertes Hydroxy, gegebenenfalls verethertes und/oder oxidiertes Mercapto, unsubstituiertes oder aliphatisch substituiertes Amino, aliphatisches Acyl, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano, gegebenenfalls amidiertes Sulfamoyl, Halogen und/oder Trifluormethyl substituierten, gegebenenfalls partiell hydrierten Aryl- oder Hetroarylrest, gegebenenfalls. verethertes Hydroxymethyl, Cyano oder gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy darstellt, darstellt, ihre Tautomeren und/oder Salze, weisen antagonistische Eigenschaften gegenüber excitatorischen Aminosäuren auf und können als antikonvulsive und anti-neurodegenerative Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden.

  式 I 的 3-杂脂酰基和 3-杂（芳基）脂酰基 2(1H)喹啉酮衍生物 其中基 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 相互独立地为氢、脂族烃基、任选醚化羟基、任选醚化和/或氧化巯基、未取代或脂族取代的氨基、硝基、任选酯化或酰胺化羧基、氰基、任选酰胺化氨基磺酰基、卤素或三氟甲基，X 为氧基或任选氧化硫基、A 代表二价脂肪族基，R₅ 代表未取代或被取代的脂肪族或芳香族烃基、任选醚化羟基、任选醚化和/或氧化巯基、未取代或被脂肪族取代的氨基、脂肪族酰基、可选择酯化或酰胺化的羧基、氰基、可选择酰胺化的氨基磺酰基、卤素和/或三氟甲基、可选择部分氢化的芳基或正芳基、可选择醚化羟甲基、氰基或任选酯化或酰胺化羧基、它们的同系物和/或盐对兴奋性氨基酸具有拮抗作用，可用作抗惊厥和抗神经退行性变的活性药物成分。
• US5633379A
  申请人：——

  公开号：US5633379A

  公开（公告）日：1997-05-27