diethyl 3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate | 83304-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diethyl 3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate；diethyl 3-acetyl-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 83304-64-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈
• 分子量: 407.42
• InChiKey: MQFMPCGPHYGYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (2RS,3RS)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate 在 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到diethyl 3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7

文献信息

• Beta-lactam compounds containing a protected C-acetyl group, process for
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04434099A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  The invention relates to new heterocyclic compounds containing a protected C-acetyl group. More particulary, the invention concerns new compounds of the formula (VI) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a group suitable for a temporary protection or amides, X is hydroxyl, halogen, cyano or an --O--SO.sub.2 --R.sup.2 group, in which R.sup.2 is lower alkyl or aryl, Y.sup.1 and Y.sup.2 together form a group suitable for a temporary protection of a keto group. The new compounds possess anaphylactic properties and are valuable intermediates of thienamycin synthesis. Their preparation and the new intermediates obtained during their preparation are also within the scope of the invention.

  该发明涉及含有保护的C-乙酰基团的新杂环化合物。更具体地，该发明涉及具有以下结构的新化合物（VI）##STR1##其中R.sup.1是氢或适用于临时保护或酰胺的基团，X是羟基、卤素、氰基或--O--SO.sub.2--R.sup.2基团，其中R.sup.2是较低的烷基或芳基，Y.sup.1和Y.sup.2共同形成适用于酮基的临时保护基团。这些新化合物具有抗过敏性质，并且是噻氨霉素合成的有价值的中间体。它们的制备以及在制备过程中获得的新中间体也属于该发明的范围内。
• Azetidinone-4-carboxylate containing a protected 3-acetyl group and
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04541955A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  The invention relates to new heterocyclic compounds containing a protected C-acetyl group. More particularly, the invention concerns new compounds of the Formula (V) ##STR1## wherein R is a group suitable for the protection of amides; Z is alkyl; and Y.sup.1 and Y.sup.2 together form a group suitable for temporary protection of a keto group. The new compounds are valuable intermediates in the synthesis of thienamycin.

  该发明涉及含有受保护的C-乙酰基团的新杂环化合物。更具体地，该发明涉及具有以下式（V）的新化合物 ##STR1## 其中R是适用于酰胺保护的基团；Z是烷基；Y.sup.1和Y.sup.2共同形成适用于暂时保护酮基团的基团。这些新化合物是合成噻呋霉素中间体中的有价值的物质。
• LEMPERT, K.;HARSANYI, K.;DOLESCHALL, G.;HORNYAK, G.;NYITRAI, J.;ZAUER, K.+
  作者：LEMPERT, K.、HARSANYI, K.、DOLESCHALL, G.、HORNYAK, G.、NYITRAI, J.、ZAUER, K.+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HARSANYI K.、 DOLESCHALL G.、 HORNYAK G.、 NYITRAI J.、 FETTER J.、 SIMIG. , G+

  DOI：——

  日期：——
• N-sulfenylierte Harnstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende mikrobizide Mittel und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0087704B1

  公开（公告）日：1985-10-02