methyl 3-oxo-5-(2-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indol-1-yl)pentanoate | 145103-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-5-(2-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indol-1-yl)pentanoate
• CAS: 145103-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZUJXGBCXVIMOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5-(2-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indol-1-yl)pentanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (7aS,11aS)-2-hydroxy-6-oxo-3,4,7,7a,8,9,10,11-octahydropyrido[2,1-i]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (2). A General Method for Synthesis of Perhydro-6H-pyrido (2,1-i) indole Derivatives: Synthesis of Isoerythroidine Skeleton. .

  摘要：

  本研究开发了一种通过将活性亚甲基环化为 N-酰亚胺来合成具有重要生理意义的骨架--全氢-6H-吡啶并[2,1-i]吲哚的一般方法。在二氯甲烷中用 BF3-Et2O 处理酮酯 5，乙炔缩醛基团发生脱乙醛化反应，同时发生预期的双环化反应，得到三环化合物 8，收率为 83%。前一种化合物 8 被转化成异赤藓酮类骨架的衍生物 14 和 16。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1697
• 作为产物：
  描述：

  2-oxocyclohexaneacetic acid ethylene acetal 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl 3-oxo-5-(2-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indol-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (2). A General Method for Synthesis of Perhydro-6H-pyrido (2,1-i) indole Derivatives: Synthesis of Isoerythroidine Skeleton. .

  摘要：

  本研究开发了一种通过将活性亚甲基环化为 N-酰亚胺来合成具有重要生理意义的骨架--全氢-6H-吡啶并[2,1-i]吲哚的一般方法。在二氯甲烷中用 BF3-Et2O 处理酮酯 5，乙炔缩醛基团发生脱乙醛化反应，同时发生预期的双环化反应，得到三环化合物 8，收率为 83%。前一种化合物 8 被转化成异赤藓酮类骨架的衍生物 14 和 16。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1697

文献信息

• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (2). A General Method for Synthesis of Perhydro-6H-pyrido (2,1-i) indole Derivatives: Synthesis of Isoerythroidine Skeleton. .
  作者：Yoshisuke TSUDA、Akiko ISHIURA、Shinzo HOSOI、Kimiaki ISOBE

  DOI：10.1248/cpb.40.1697

  日期：——

  A general method for synthesis of a physiologically important skeleton, perhydro-6H-pyrido[2, 1-i]indole, through cyclization of an active methylene group to an N-acyliminium, was developed. Treatment of the ketoester 5 with BF3·Et2O in methylene chloride resulted in deacetalization of the ethylene acetal group accomapnied with the expected double cyclization to give the tricyclic product 8 in 83% yield, and 8 was smoothly decarbomethoxylated to give decahydro-6H-pyrido[2, 1-i]indole-2, 6-dione (9). The former compound 8 was converted into derivatives of the isoerythroidine skeleton, 14 and 16.

  本研究开发了一种通过将活性亚甲基环化为 N-酰亚胺来合成具有重要生理意义的骨架--全氢-6H-吡啶并[2,1-i]吲哚的一般方法。在二氯甲烷中用 BF3-Et2O 处理酮酯 5，乙炔缩醛基团发生脱乙醛化反应，同时发生预期的双环化反应，得到三环化合物 8，收率为 83%。前一种化合物 8 被转化成异赤藓酮类骨架的衍生物 14 和 16。