4-(2-propenyloxy)phenyl acetylene | 16326-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-propenyloxy)phenyl acetylene
• 英文别名: 1-Ethynyl-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 16326-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: MWDPDUAXQVKPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propenyloxy)phenyl acetylene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-methyl-3-(4-(allyloxy)phenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺的布朗斯台德碱介导的区域和立体选择性反式-硅烷化：获得1,2-Vinylborasilanes

  摘要：

  报道了一种使用苯基锂，二甲基苯基甲硅烷基萘烷硼烷和炔丙基酰胺制备β-硼基-α-甲硅烷基芳基丙烯酰胺的简便方法。该无过渡金属反应的关键特征是芳基仲炔丙基酰胺的布朗斯台德碱去质子化反应产生路易斯碱，该碱激活了B-Si键，随后依次进行分子内的α-甲硅烷基化-反式-β-硼化。反应以完全的区域和立体选择性进行。各种各样的N-和芳基取代的炔丙基酰胺可以高收率提供反式1,2-乙烯基硼硅烷。邻位硼硅烷产物经历各种随后的化学选择性转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703774
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromoethenyl)-4-prop-2-enoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(2-propenyloxy)phenyl acetylene
  参考文献：
  名称：

  Lu, Yong-Hong; Hsu, Chain-Shu; Wu, Shin-Tson, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 225, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Transfer of Tri(di)fluoroacetylsilanes‐Derived Carbenes to Alkenes
  作者：Yizhi Zhang、Gang Zhou、Xingxing Gong、Zhuanzhuan Guo、Xiaotian Qi、Xiao Shen

  DOI：10.1002/anie.202202175

  日期：2022.6.20

  visible-light-induced transition-metal-free cis-selective cyclopropanation reaction of terminal alkenes with tri(di)fluoroacetylsilanes was developed for the synthesis of cyclopropanol derivatives. A combination of experimental and computational studies identified triplet carbenes as the key intermediates in this transformation. The gram scale reaction and late-stage functionalization demonstrated the synthetic potential

  开发了一种可见光诱导的无过渡金属顺式选择性环丙烷化末端烯烃与三（二）氟乙酰硅烷的反应，用于合成环丙醇衍生物。实验和计算研究相结合，确定三重态卡宾是这种转化的关键中间体。克级反应和后期功能化证明了该策略的合成潜力。
• Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D.; Hemingway, Maxine, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1671 - 1679
  作者：Drewes, Siegfried E.、Emslie, Neville D.、Hemingway, Maxine

  DOI：——

  日期：——
• DREWES, SIEGFRIED E.;EMSLIE, NEVILLE D.;HEMINGWAY, MAXINE, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 1671-1679
  作者：DREWES, SIEGFRIED E.、EMSLIE, NEVILLE D.、HEMINGWAY, MAXINE

  DOI：——

  日期：——
• JPH04235950A
  申请人：——

  公开号：JPH04235950A

  公开（公告）日：1992-08-25