2,3,4-trifluoro-1,5-dinitrobenzene | 55346-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trifluoro-1,5-dinitrobenzene
• CAS: 55346-93-5
• 化学式: C₆HF₃N₂O₄
• 分子量: 222.08
• InChiKey: NJCNPGBZAPXUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trifluoro-1,5-dinitrobenzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-fluoro-1,3-diamino-4,6-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1,3-二氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-7）和2-氟-1,3,5-三氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-8）：具有出色性能的热稳定炸药。

  摘要：

  两种新型的热稳定炸药2-氟-1,3-二氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-7）和2-氟-1,3,5-三氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-8） ，均已报告。可以通过简单的合成方法制备这两种化合物，它们显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。它们的结构与1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的结构非常相似。通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱对它们进行分离和表征。通过低温单晶X射线衍射确定结晶状态的ZXC-7的结构。根据计算出的标准摩尔摩尔形成焓（CBS-4 M）和密度（通过比重瓶比重计确定），通过使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码来预测Chapman-Jouguet的爆轰性能。确定了ZXC-7和ZXC-8对冲击和摩擦的敏感性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800598
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以84.2%的产率得到2,3,4-trifluoro-1,5-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  熔点可调的氟二硝基苯的合成与表征：潜在的低灵敏度高能增塑剂和熔体熔体载体†

  摘要：

  为了探索氟取代基对高能化合物的能量和安全性的影响，一系列的氟二硝基苯包括1,3-二氟-2,4-二硝基苯（1），1,5-二氟-2-2,4-二硝基苯（2），制备了1,2,3-三氟-4,6-二硝基苯（3）和1,3,5-三氟-2,4-二硝基苯（4）。所有化合物均已充分表征。2和3的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确定。结果表明，这些化合物具有可比的爆炸性能（D = 6703-6978 m·s –1，p= 21.3-23.7 GPa），因为引入的氟的密度显着增加。这些化合物的低灵敏度（IS> 40 J，FS> 360 N）以及不同的熔点使其成为潜在的候选物，可用于不同的分配。其中，熔点分别为42.5°C和55.2°C的1和4具有在高能增塑剂领域中应用的前景。化合物2和3具有潜在的低敏熔铸载体，因为它们的熔点和爆炸性能与TNT相似，且爆炸性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000355

文献信息

• 一种以苯环为母体的耐热化合物及其制备方 法和应用
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN108821983B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明属于化合物制备技术领域，公开一种以苯环为母体的耐热化合物及其制备方法和应用。耐热化合物为2‑氟‑1,3‑二氨基‑4,6‑二硝基苯，其制备方法包括以下步骤：在室温磁力搅拌下，将氨水或氨的醇溶液与固体2,3,4‑三氟‑1,5‑二硝基苯混合，搅拌，反应完毕后过滤、洗涤、干燥得到式I所示的耐热化合物2‑氟‑1,3‑二氨基‑4,6‑二硝基苯。与TATB相比，2‑氟‑1,3‑二氨基‑4,6‑二硝基苯的爆轰性能更优，感度与TATB相近，其合成方法非常简便，产率较高，易于工业化生产；该化合物不溶于水，对环境友好，因而，其潜在的产业化价值更高，对新型耐热炸药的研究具有重大意义。
• Nitration of Strongly Deactivated Aromatics with Superacidic Mixed Nitric-Triflatoboric Acid (HNO3/2CF3SO3H-B(O3SCF3)3)
  作者：George A. Olah、Alexander Orlinkov、Alexandros B. Oxyzoglou、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00127a048

  日期：1995.11

  The nitration of various deactivated arenes (including methanesulfonyl-, nitro-, and polyhalobenzenes) was carried out in good yield with mixed nitric-triflatoboric superacid. For example pentafluorobenzene gave pentafluoronitrobenzene in 99% yield, nitrobenzene to m-dinitrobenzene in 92% selectivity with 85% overall yield, and methyl phenyl sulfone gave only the m-nitro isomer in 78% isolated yield. Thus the new nitrating system gives high regioselectivity and yields under generally mild reaction conditions. The reagent system is compatible with many functional groups of arenes.