2,3,4-trifluoro-1,5-dinitrobenzene | 55346-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trifluoro-1,5-dinitrobenzene
• CAS: 55346-93-5
• 化学式: C₆HF₃N₂O₄
• 分子量: 222.08
• InChiKey: NJCNPGBZAPXUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trifluoro-1,5-dinitrobenzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-fluoro-1,3-diamino-4,6-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1,3-二氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-7）和2-氟-1,3,5-三氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-8）：具有出色性能的热稳定炸药。

  摘要：

  两种新型的热稳定炸药2-氟-1,3-二氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-7）和2-氟-1,3,5-三氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-8） ，均已报告。可以通过简单的合成方法制备这两种化合物，它们显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。它们的结构与1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的结构非常相似。通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱对它们进行分离和表征。通过低温单晶X射线衍射确定结晶状态的ZXC-7的结构。根据计算出的标准摩尔摩尔形成焓（CBS-4 M）和密度（通过比重瓶比重计确定），通过使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码来预测Chapman-Jouguet的爆轰性能。确定了ZXC-7和ZXC-8对冲击和摩擦的敏感性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800598
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以84.2%的产率得到2,3,4-trifluoro-1,5-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  熔点可调的氟二硝基苯的合成与表征：潜在的低灵敏度高能增塑剂和熔体熔体载体†

  摘要：

  为了探索氟取代基对高能化合物的能量和安全性的影响，一系列的氟二硝基苯包括1,3-二氟-2,4-二硝基苯（1），1,5-二氟-2-2,4-二硝基苯（2），制备了1,2,3-三氟-4,6-二硝基苯（3）和1,3,5-三氟-2,4-二硝基苯（4）。所有化合物均已充分表征。2和3的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确定。结果表明，这些化合物具有可比的爆炸性能（D = 6703-6978 m·s –1，p= 21.3-23.7 GPa），因为引入的氟的密度显着增加。这些化合物的低灵敏度（IS> 40 J，FS> 360 N）以及不同的熔点使其成为潜在的候选物，可用于不同的分配。其中，熔点分别为42.5°C和55.2°C的1和4具有在高能增塑剂领域中应用的前景。化合物2和3具有潜在的低敏熔铸载体，因为它们的熔点和爆炸性能与TNT相似，且爆炸性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000355

文献信息

• 一种以苯环为母体的耐热化合物及其制备方 法和应用
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN108821983B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明属于化合物制备技术领域，公开一种以苯环为母体的耐热化合物及其制备方法和应用。耐热化合物为2‑氟‑1,3‑二氨基‑4,6‑二硝基苯，其制备方法包括以下步骤：在室温磁力搅拌下，将氨水或氨的醇溶液与固体2,3,4‑三氟‑1,5‑二硝基苯混合，搅拌，反应完毕后过滤、洗涤、干燥得到式I所示的耐热化合物2‑氟‑1,3‑二氨基‑4,6‑二硝基苯。与TATB相比，2‑氟‑1,3‑二氨基‑4,6‑二硝基苯的爆轰性能更优，感度与TATB相近，其合成方法非常简便，产率较高，易于工业化生产；该化合物不溶于水，对环境友好，因而，其潜在的产业化价值更高，对新型耐热炸药的研究具有重大意义。
• Nitration of Strongly Deactivated Aromatics with Superacidic Mixed Nitric-Triflatoboric Acid (HNO3/2CF3SO3H-B(O3SCF3)3)
  作者：George A. Olah、Alexander Orlinkov、Alexandros B. Oxyzoglou、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00127a048

  日期：1995.11

  The nitration of various deactivated arenes (including methanesulfonyl-, nitro-, and polyhalobenzenes) was carried out in good yield with mixed nitric-triflatoboric superacid. For example pentafluorobenzene gave pentafluoronitrobenzene in 99% yield, nitrobenzene to m-dinitrobenzene in 92% selectivity with 85% overall yield, and methyl phenyl sulfone gave only the m-nitro isomer in 78% isolated yield. Thus the new nitrating system gives high regioselectivity and yields under generally mild reaction conditions. The reagent system is compatible with many functional groups of arenes.
• Synthesis and Characterization of Fluorodinitrobenzenes with Tunable Melting Point: Potential Low Sensitive Energetic Plasticizer and <scp>Melt‐Cast</scp> Carrier ^†
  作者：Yunlu Li、Peng Chen、Yan Liu、Ping Yin、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1002/cjoc.202000355

  日期：2020.12

  In order to explore the effects of fluoro substituents on the energy and safety of energetic compounds, a series of fluorodinitrobenzenes including 1,3‐difluoro‐2,4‐dinitrobenzene (1), 1,5‐difluoro‐2,4‐dinitrobenzene (2), 1,2,3‐trifluoro‐4,6‐dinitrobenzne (3) and 1,3,5‐trifluoro‐2,4‐dinitrobenzene (4) were prepared. All the compounds were fully characterized. The structures of 2 and 3 were further

  为了探索氟取代基对高能化合物的能量和安全性的影响，一系列的氟二硝基苯包括1,3-二氟-2,4-二硝基苯（1），1,5-二氟-2-2,4-二硝基苯（2），制备了1,2,3-三氟-4,6-二硝基苯（3）和1,3,5-三氟-2,4-二硝基苯（4）。所有化合物均已充分表征。2和3的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确定。结果表明，这些化合物具有可比的爆炸性能（D = 6703-6978 m·s –1，p= 21.3-23.7 GPa），因为引入的氟的密度显着增加。这些化合物的低灵敏度（IS> 40 J，FS> 360 N）以及不同的熔点使其成为潜在的候选物，可用于不同的分配。其中，熔点分别为42.5°C和55.2°C的1和4具有在高能增塑剂领域中应用的前景。化合物2和3具有潜在的低敏熔铸载体，因为它们的熔点和爆炸性能与TNT相似，且爆炸性强。
• 2-Fluoro-1,3-diamino-4,6-dinitrobenzene (ZXC-7) and 2-Fluoro-1,3,5-triamino-4,6-dinitrobenzene (ZXC-8): Thermally Stable Explosives with Outstanding Properties
  作者：Zheng Zhang、Jinchao Ma、Qiuju Zhou、Wenxiang Hu、Xingcheng Zhang

  DOI：10.1002/cplu.201800598

  日期：2019.1

  Two novel, thermally stable explosives, 2-fluoro-1,3-diamino-4,6-dinitrobenzene (ZXC-7) and 2-fluoro-1,3,5-triamino-4,6-dinitrobenzene (ZXC-8), are reported. These two compounds can be prepared by means of simple synthetic methods and they show outstanding properties (detonation velocity, detonation pressure, sensitivity toward mechanical stimuli, and temperature of decomposition). Their structures

  两种新型的热稳定炸药2-氟-1,3-二氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-7）和2-氟-1,3,5-三氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-8） ，均已报告。可以通过简单的合成方法制备这两种化合物，它们显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。它们的结构与1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的结构非常相似。通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱对它们进行分离和表征。通过低温单晶X射线衍射确定结晶状态的ZXC-7的结构。根据计算出的标准摩尔摩尔形成焓（CBS-4 M）和密度（通过比重瓶比重计确定），通过使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码来预测Chapman-Jouguet的爆轰性能。确定了ZXC-7和ZXC-8对冲击和摩擦的敏感性。