(S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(mesyloxy)pentanal | 334976-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(mesyloxy)pentanal
• 英文别名: [(4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-oxopentyl] methanesulfonate
• CAS: 334976-35-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅SSi
• 分子量: 434.629
• InChiKey: WDEUXRTZJADELC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(mesyloxy)pentanal 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 反应 11.0h， 生成 (2S,3aS,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-[(hydroxy)methyl]hexahydroisoxazolo[2,3-a]pyridine 、 (2R,3aR,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-[(hydroxy)methyl]hexahydroisoxazolo[2,3-a]pyridine 、 (2S,3aR,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-[(hydroxy)methyl]hexahydroisoxazolo[2,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体选择性合成抗疟药非来福定生物碱。

  摘要：

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。

  DOI：

  10.1021/ol015655z
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-6-phenylmethoxyhex-1-yn-3-yl] acetate 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(mesyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体选择性合成抗疟药非来福定生物碱。

  摘要：

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。

  DOI：

  10.1021/ol015655z

文献信息

• A Concise Enantioselective Synthesis of Antimalarial Febrifugine Alkaloids
  作者：Hidenori Ooi、Ayumi Urushibara、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol015655z

  日期：2001.3.1

  brought about simultaneous 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting nitrone to allyl alcohol to give three diastereoisomeric adducts, from which (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine, potent antimalarial alkaloids, were synthesized.

  （S）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-5-（甲磺酰氧基）戊醛与羟胺在烯丙醇中的反应可同时将生成的腈与烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，制得三种非对映异构体加合物，（合成了有效的抗疟疾生物碱+）-非贝非新和（+）-异非贝新。