(4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone | 139374-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-N-{[(tert)-butyloxy]carbonyl}-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone；tert-butyl (2S,3S)-2-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 139374-78-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: AIABJXASZBKTRP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpentane acetonide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙烯基氯甲酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2

文献信息

• The design and synthesis of cyclic renin inhibitors
  作者：Steven J. Wittenberger、William R. Baker、B.Gregory Donner、Charles W. Hutchins

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80557-m

  日期：1991.12

  A prototype cyclic renin inhibitor was designed through a combined effort between Discovery and Computer Aided Molecular Design. Synthesis of the prototype structure provided compounds which showed weak inhibitory activity of the enzyme renin.

  通过发现和计算机辅助分子设计之间的共同努力，设计了原型环状肾素抑制剂。原型结构的合成提供了显示出弱的肾素酶抑制活性的化合物。