(S)-(2R,3aR,7aR)-1-(Hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-ethane-1,2-diol | 228724-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (S)-(2R,3aR,7aR)-1-(Hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3aR,7aR)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 228724-94-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: HKFDXBKRQXUSOT-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2R,3aR,7aR)-1-(Hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-ethane-1,2-diol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-4-[((2S,3aR,7aR)-2-Benzyloxycarbonyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00413-x
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(2R,3aR,7aR)-1-(Hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00413-x

文献信息

• Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound
  作者：Makoto Sasaki、Takahiro Maruyama、Ryuichi Sakai、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00413-x

  日期：1999.4

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.