2-(((2S)-2-(hydroxy(diphenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-nitrophenol | 1421677-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((2S)-2-(hydroxy(diphenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 1421677-09-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: QOUYBPYYWLZQKW-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 2-羟基-5-硝基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(((2S)-2-(hydroxy(diphenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  用于二乙基锌与芳香醛的对映选择性加成的模块化脯氨醇手性配体

  摘要：

  摘要 使用模块化脯氨醇手性配体 2-(S)-2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-基)甲基)-4-硝基苯酚 (1a) 促进二乙基锌 (ZnEt2) 与一系列芳香醛的对映选择性加成，不使用钛络合物。发现使用 15 mol% 1a 的催化体系促进二乙基锌与具有给电子和吸电子取代基的多种芳香醛的加成，在温和条件下产生高达 86% 的相应仲醇 ee。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.615047
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 4-碘苯甲醛 在 2-(((2S)-2-(hydroxy(diphenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-nitrophenol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于二乙基锌与芳香醛的对映选择性加成的模块化脯氨醇手性配体

  摘要：

  摘要 使用模块化脯氨醇手性配体 2-(S)-2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-基)甲基)-4-硝基苯酚 (1a) 促进二乙基锌 (ZnEt2) 与一系列芳香醛的对映选择性加成，不使用钛络合物。发现使用 15 mol% 1a 的催化体系促进二乙基锌与具有给电子和吸电子取代基的多种芳香醛的加成，在温和条件下产生高达 86% 的相应仲醇 ee。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.615047

文献信息

• Modular Prolinol Chiral Ligands for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Mingming Feng、Wenchao Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2011.615047

  日期：2013.3.1

  Abstract Enantioselective addition of diethylzinc (ZnEt2) to a series of aromatic aldehydes was promoted using a modular prolinol chiral ligand, 2-(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-nitrophenol (1a), without using titanium complex. The catalytic system employing 15 mol% of 1a was found to promote the addition of diethylzinc to a wide range of aromatic aldehydes with electron-donating

  摘要 使用模块化脯氨醇手性配体 2-(S)-2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-基)甲基)-4-硝基苯酚 (1a) 促进二乙基锌 (ZnEt2) 与一系列芳香醛的对映选择性加成，不使用钛络合物。发现使用 15 mol% 1a 的催化体系促进二乙基锌与具有给电子和吸电子取代基的多种芳香醛的加成，在温和条件下产生高达 86% 的相应仲醇 ee。图形概要