1-(4-nitrophenyl)propane-1,2-diol | 66820-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 66820-59-5；103687-28-1；111004-03-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: ZADHFIUJSFDZOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)propane-1,2-diol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1-(4-硝基苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基二环氧乙烷对仲，仲1,1,2-二醇的氧化进行精细的区域选择性调节

  摘要：

  根据取代基的电子效应，不对称的仲，仲1.2-二醇及其O-异亚丙基衍生物会受到二甲基二环氧乙烷的区域选择性氧化。这些结果支持以前关于通过极性过渡状态的协调插入机制的观点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00615-1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 lithium,ethyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 1-(4-nitrophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The dimesitylboron group in organic synthesis 7. A unique variant of the Boron-Wittig reaction which stereoselectively yields 1,2-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80861-3

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Hydroxyboronates through Cu-Catalyzed Additions of Alkylboronates to Aldehydes
  作者：Matthew V. Joannou、Brandon S. Moyer、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.5b03477

  日期：2015.5.20

  The first catalytic enantio- and diastereoselective synthesis of 1;2-hydroxyboronates is reported. Reactions are promoted by a readily available chiral monodentate phosphoramidite copper complex in the presence of an alkyl 1,1-diboron reagent. Products contain two contiguous stereogenic centers and are obtained in up to 91% yield, >98:2 d.r., arid 98:2 e.r. The reaction is tolerant of aryl and vinyl aldehydes, and the 1,2-hydroxyboronate products can be transformed into versatile derivatives. Mechanistic experiments indicate control of absolute stereochemistry of the alpha-boryl component.