4a-hydroperoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one | 42489-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 4a-hydroperoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one
• 英文别名: 4a-Hydroperoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-one；4a-hydroperoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 42489-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: KICLTNJMICZHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-hydroperoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one 在 sodium iodide 作用下， 生成 Tetralin-p-chinol
  参考文献：
  名称：

  由与其他饱和环稠合的苯酚合成对喹啉化合物

  摘要：

  以双环或甾族酚为原料，已通过使用光敏剂合成了对苯二酚化合物而没有副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94199-6
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 phosphate buffer 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4a-hydroperoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  由与其他饱和环稠合的苯酚合成对喹啉化合物

  摘要：

  以双环或甾族酚为原料，已通过使用光敏剂合成了对苯二酚化合物而没有副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94199-6

文献信息

• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• Multigram Synthesis of Trioxanes Enabled by a Supercritical CO₂ Integrated Flow Process
  作者：Lingqiao Wu、Bruna L. Abreu、Alexander J. Blake、Laurence J. Taylor、William Lewis、Stephen P. Argent、Martyn Poliakoff、Hamza Boufroura、Michael W. George

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00111

  日期：2021.8.20

  continuous approach using a custom-built high-pressure sapphire photoreactor to synthesize trioxanes via the dearomatization of para-substituted phenols by photogenerated singlet oxygen in supercritical CO2. CO2 also facilitates mixing with O2 and has lower viscosity, thereby improving penetration into the pores of the solid acid catalyst used for the formation of trioxanes. We show the capabilities

  高活性氢过氧化物的光化学合成及其转化为有用的产品，如 1,2,4-三恶烷，在合成有机化学和药物制造中具有广泛的兴趣，特别是因为它们与潜在的抗疟疾和抗癌治疗药物相关，例如，青蒿素。一类抗疟药物基于 1,2,4-三恶烷支架，但由于它们在可氧化溶剂中的不稳定性，以克规模生产此类化合物具有挑战性。此外，目前的方法使用固体氧化剂，这使得连续加工成为问题，或者使用分子氧，需要长达 48 小时的长反应时间。在这里，我们报告了一种新的多克连续方法，使用定制的高压蓝宝石光反应器通过脱芳构化合成三恶烷光生单线态氧在超临界 CO 2 中对位取代的苯酚。CO 2还促进与O 2 的混合并且具有较低的粘度，从而提高对用于形成三恶烷的固体酸催化剂的孔的渗透。我们展示了 5.2 mL 反应器将反应放大到 67 g/天的能力。这种合成方法提供了一个平台，可以在流动条件下快速获取高价值化合物，原子效率高、产率高、反应时间短，并且无需分离危险中间体。
• Chemical source of singlet oxygen, or its synthetic equivalent. Generation from resin-bound peroxomolybdate
  作者：Ernest C McGoran、Mark Wyborney

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80612-2

  日期：1989.1

  Singlet oxygen, or its synthetic equivalent, is generated by the action of resin-bound molybdate on hydrogen peroxide. Resin-bound peroxomolybdate converts reactant olefins to their ene, [4+2] and [2+2] cycloaddition or secondary products.

  单重态氧或它的合成等价物是通过树脂结合的钼酸盐在过氧化氢上的作用而产生的。与树脂结合的过氧钼酸酯可将反应物烯烃转化为其烯，[4 + 2]和[2 + 2]环加成产物或二级产物。
• Photocatalytic Synthesis of <i>para</i>-Peroxyquinols: Total Synthesis of (±)-Stemenone B and (±)-Parvistilbine B
  作者：Matthew C. Carson、Brandon J. Orzolek、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02640

  日期：2022.10.14

  photosensitized singlet oxygen approach functionalized a variety of electronically diverse para-alkyl phenols in 27–99% isolated yields. Utilizing this dearomative oxidation, (±)-stemenone B and (±)-parvistilbine B were synthesized in 9 and 11 steps, respectively, from commercially available starting materials. Additional experiments revealed the dramatic influence of base and solvent on the selectivity

  公开了一种从对烷基苯酚选择性合成4-氢过氧-2,5-环己二酮的光催化方法。这种光敏单线态氧方法以 27-99% 的分离产率对多种电子多样化的对烷基酚进行官能化。利用这种脱芳香氧化，从市售起始材料分别通过 9 和 11 个步骤合成了 (±)-百叶酮 B 和 (±)-parvistilbine B。其他实验揭示了碱和溶剂对选择性的巨大影响，同时提供了对这种转化机制的深入了解。
• Oxidative De-aromatization ofpara-Alkyl Phenols intopara-Peroxyquinols andpara-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen
  作者：M. Carmen Carreño、Marcos González-López、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/anie.200504605

  日期：2006.4.21