amino-3 methyl-6 (pyrrolyl-1)-2 pyridine | 104697-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: amino-3 methyl-6 (pyrrolyl-1)-2 pyridine
• 英文别名: 6-Methyl-2-pyrrol-1-ylpyridin-3-amine
• CAS: 104697-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: ILJVEPUSUMEMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino-3 methyl-6 (pyrrolyl-1)-2 pyridine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基-2吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Laduree, Daniel; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4242 - 4246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 amino-3 methyl-6 (pyrrolyl-1)-2 pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Mamedov杂环重排简单而绿色地合成苯并咪唑和吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  本文报道了通过Mamedov杂环重排合成苯并咪唑与吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的偶联化合物的方法。该方法在室温下进行，仅需要溶剂（HOAc）。以中等至良好的产率获得了一系列4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1nj01251g

文献信息

• Terminal methyl as a one-carbon synthon: synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>radical-type transformation
  作者：Xinfeng Wang、Huanhuan Liu、Caixia Xie、Feiyu Zhou、Chen Ma

  DOI：10.1039/c9nj04910j

  日期：——

  pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives has been developed. Ferric chloride served as a promoter and as a Lewis acid in the reaction. Solvents provided the corresponding carbon sources simultaneously. The majority of solvents with terminal methyl groups, including ethers, amines and dimethyl sulfoxide, were reactive in the synthesis of quinoxaline derivatives at a certain yield via C–H(sp3) amination/C–O

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• Dimethyl Sulfoxide Involved One-Pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Caixia Xie、Zeyuan Zhang、Danyang Li、Jian Gong、Xushuang Han、Xuan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02977

  日期：2017.4.7

  An efficient, green, and novel method for the synthesis of N-heterocycle-fused quinoxalines is reported herein. Dimethyl sulfoxide was used as both a reactant and a solvent in this reaction. A wide range of products in moderate to excellent yields were obtained, including pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines, and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines.

  本文报道了合成N-杂环融合的喹喔啉的有效，绿色和新颖的方法。在该反应中，二甲基亚砜既用作反应物又用作溶剂。获得了各种中等至优异收率的产品，包括吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚并[1,2- a ]喹喔啉，1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉和苯并[ 4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。
• LANCELOT, J. -C.;LADUREE, D.;RBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4242-4246
  作者：LANCELOT, J. -C.、LADUREE, D.、RBBA, M.

  DOI：——

  日期：——