25b-t-butyldimethylsilyloxy-5-O-t-butyldimethylsilylmilbemycin A₄ | 135295-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 25b-t-butyldimethylsilyloxy-5-O-t-butyldimethylsilylmilbemycin A₄
• 英文别名: (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6'-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 135295-64-6
• 化学式: C₄₄H₇₄O₈Si₂
• 分子量: 787.238
• InChiKey: UZOUNVIVGVNYJS-OGAMIFHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25b-t-butyldimethylsilyloxy-5-O-t-butyldimethylsilylmilbemycin A₄ 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 25b-acetoxy-5-deoxy-5-oxomilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 25-Substituted Milbemycin A₄Derivatives and Their Acaricidal Activity againstTetranychus urticae

  摘要：

  通过微生物氧化得到的 25a-hydroxymilbemycin A4 和 25b-hydroxymilbemycin A4 合成了新的 25 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，结果表明所有合成衍生物的杀螨活性均高于母体米尔贝霉素 A4。其中一些衍生物的杀螨活性高于米尔贝霉素 D，而米尔贝霉素 D 的杀螨活性又高于米尔贝霉素 A4。其中，25b-甲基米尔贝霉素 A4 是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 63%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1650
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 25b-hydroxymilbemycin A₄ 在 咪唑 作用下， 生成 25b-t-butyldimethylsilyloxymilbemycin A₄ 、 5-O-t-butyldimethylsilyl-25b-hydroxymilbemycin A₄ 、 25b-t-butyldimethylsilyloxy-5-O-t-butyldimethylsilylmilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 25-Substituted Milbemycin A₄Derivatives and Their Acaricidal Activity againstTetranychus urticae

  摘要：

  通过微生物氧化得到的 25a-hydroxymilbemycin A4 和 25b-hydroxymilbemycin A4 合成了新的 25 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，结果表明所有合成衍生物的杀螨活性均高于母体米尔贝霉素 A4。其中一些衍生物的杀螨活性高于米尔贝霉素 D，而米尔贝霉素 D 的杀螨活性又高于米尔贝霉素 A4。其中，25b-甲基米尔贝霉素 A4 是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 63%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1650

文献信息

• Synthesis of Novel 25-Substituted Milbemycin A₄Derivatives and Their Acaricidal Activity against<i>Tetranychus urticae</i>
  作者：Yoshihisa Tsukamoto、Harumi Nakagawa、Hisaki Kajino、Kazuo Sato、Keiji Tanaka、Toshiaki Yanai

  DOI：10.1271/bbb.61.1650

  日期：1997.1

  Novel 25-substituted milbemycin A4 derivatives were synthesized from 25a-hydroxymilbemycin A4 and 25b-hydroxymilbemycin A4, which had been obtained by the microbial oxidation of milbemycin A4. The acaricidal activity of each synthesized derivative was tested against Tetranychus urticae, and all of the synthesized derivatives showed higher activity than parent milbemycin A4. Some of the derivatives had higher acaricidal activity than milbemycin D, which had higher acaricidal activity than milbemycin A4. Among them, 25b-methylmilbemycin A4 was the most active derivative, with 100% mortality of the mite at a concentration of 1 ppm, and 63% mortality at 0.1 ppm.

  通过微生物氧化得到的 25a-hydroxymilbemycin A4 和 25b-hydroxymilbemycin A4 合成了新的 25 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，结果表明所有合成衍生物的杀螨活性均高于母体米尔贝霉素 A4。其中一些衍生物的杀螨活性高于米尔贝霉素 D，而米尔贝霉素 D 的杀螨活性又高于米尔贝霉素 A4。其中，25b-甲基米尔贝霉素 A4 是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 63%。