1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid hydrochloride | 76472-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid hydrochloride；baikiain hydrochloride；(S)-1,2,3,6-Tetrahydro-pyridin-2-carbonsaeure; Hydrochlorid；(2S)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 76472-92-9
• 化学式: C₆H₉NO₂*ClH
• 分子量: 163.604
• InChiKey: ALPNLNQINLZHGM-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 17.0h， 以70%的产率得到(L)-N-tosyl-4,5-didehydropipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2308::aid-ejoc2308<3.0.co;2-q

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2308::aid-ejoc2308<3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化合成环状氨基酸黄芩苷

  摘要：

  报道了从甘氨酸和顺式 1,4-丁烯二醇合成环状、天然存在的氨基酸黄芩苷。合成的关键步骤是对映选择性相转移催化甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺烯丙基化，由辛可尼丁季铵盐催化，以 82% 的收率和 80% ee 进一步脱保护和水解得到烯丙基化的甘氨酸席夫碱随后进行分子内 Mitsunobu 闭环反应以 77% 的产率产生相应的哌啶环系统，通过水解以 36% 的总产率产生盐酸黄芩因。双键的氢化可以提供获得 (S)-pipecolic acid 的途径，这也是一种重要的手性合成子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4648

文献信息

• Synthesis of Cyclic Amino Acid Baikiain Via Asymmetric Phase Transfer Catalysis
  作者：José C. Espinoza‐Hicks、David Chávez‐Flores、Gerardo Zaragoza Galán、Alejandro A. Camacho‐Dávila

  DOI：10.1002/jhet.4648

  日期：——

  The synthesis of the cyclic, naturally occurring amino acid baikiain from glycine and cis-1,4-butenediol is reported. The key step of the synthesis is an enantioselective phase transfer catalyzed allylation of the benzophenone imine of glycine t-butyl ester, catalyzed by a cinchonidine quaternary ammonium salt, which provided the allylated glycine in 82% yield and 80% e.e. Further deprotection and

  报道了从甘氨酸和顺式 1,4-丁烯二醇合成环状、天然存在的氨基酸黄芩苷。合成的关键步骤是对映选择性相转移催化甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺烯丙基化，由辛可尼丁季铵盐催化，以 82% 的收率和 80% ee 进一步脱保护和水解得到烯丙基化的甘氨酸席夫碱随后进行分子内 Mitsunobu 闭环反应以 77% 的产率产生相应的哌啶环系统，通过水解以 36% 的总产率产生盐酸黄芩因。双键的氢化可以提供获得 (S)-pipecolic acid 的途径，这也是一种重要的手性合成子。
• 10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2308::aid-ejoc2308<3.0.co;2-q
  作者：Varray, Stephane、Lazaro, Rene、Martinez, Jean、Lamaty, Frederic

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2308::aid-ejoc2308<3.0.co;2-q

  日期：——