ethyl 3,3-dimethyl-1-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenacylsulfanylpropanoyl]aziridine-2-carboxylate | 1163137-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-dimethyl-1-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenacylsulfanylpropanoyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1163137-36-7
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 464.583
• InChiKey: YUSROOVBBWBFTC-GSRCONFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基氮丙啶-2-羧酸乙酯 、 N-t-Butoxycarbonyl-S-phenacyl-L-cystein 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到ethyl 3,3-dimethyl-1-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenacylsulfanylpropanoyl]aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ring Expansion of 3,3-Dimethylaziridin-2-carboxylate and a Photochemical Entry to the Penem Nucleus

  摘要：

  3,3-Dimethylaziridin-2-carboxylates undergo ring expansion with thiocyanates to give a 4,4-dimethylthiazolidin-5-carboxylate as the major product. Irradiation of a N-cysteinyl-3,3-dimethylaziridin-2-carboxylate was found to give a penem in low yield, presumably via a transient thioaldehyde which added across the aziridine N-C(3) bond.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)15