tert-butyl (3S)-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 460086-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 460086-06-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: DKPJLPSKUNSQKC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolyl tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  构象约束的手性锂酰胺基对映体对4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子

  摘要：

  已经制备了基于四氢异喹啉基序的构象刚性的手性锂酰胺，其在C1和C3处带有一系列取代基。在4-叔丁基环己酮的不对称去质子反应中测试了这些碱。尽管1-取代的四氢异喹啉具有较低的对映选择性，但发现在HMPA存在下，在C3处含有氮杂环的手性碱可诱导较高的对映选择性（81％ee）。

  DOI：

  10.1039/a905947d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的手性锂酰胺基对映体对4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子

  摘要：

  已经制备了基于四氢异喹啉基序的构象刚性的手性锂酰胺，其在C1和C3处带有一系列取代基。在4-叔丁基环己酮的不对称去质子反应中测试了这些碱。尽管1-取代的四氢异喹啉具有较低的对映选择性，但发现在HMPA存在下，在C3处含有氮杂环的手性碱可诱导较高的对映选择性（81％ee）。

  DOI：

  10.1039/a905947d

文献信息

• Enantioselective deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone by conformationally constrained chiral lithium amide bases
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul S. Humphries、Ashley Fenwick

  DOI：10.1039/a905947d

  日期：——

  Conformationally rigid chiral lithium amides based on a tetrahydroisoquinoline motif have been prepared bearing a range of substituents at C1 and C3. These bases were tested in the asymmetric deprotonation reaction of 4-tert-butylcyclohexanone. Although the 1-substituted tetrahydroisoquinolines gave low enantioselectivity, the chiral bases containing a nitrogen heterocycle at C3 were found to induce

  已经制备了基于四氢异喹啉基序的构象刚性的手性锂酰胺，其在C1和C3处带有一系列取代基。在4-叔丁基环己酮的不对称去质子反应中测试了这些碱。尽管1-取代的四氢异喹啉具有较低的对映选择性，但发现在HMPA存在下，在C3处含有氮杂环的手性碱可诱导较高的对映选择性（81％ee）。
• Automated parallel synthesis of a tetrahydroisoquinolin-based library: Potential prolyl endopeptidase inhibitors
  作者：Sandrine Vendeville、Line Bourel、Elisabeth Davioud-Charvet、Philippe Grellier、Benoît Deprez、Christian Sergheraert

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00003-7

  日期：1999.2

  Solution-phase automated parallel synthesis of a Tie-based library is described. This library comprising 2560 members, was obtained from the combination of 80 carboxylic acids and 32 amines and was screened against Tc80 protease, a parasitic prolyl endopeptidase secreted by Trypanosoma cruzi. Pyrrolidine derivatives proved the most potent inhibitors with IC50 values found in the low nanomolar range. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.