(S)-N-(p-toluenesulfonyl)-4-amino-1-Z-(trimethylsilyl)-1-pentene | 119461-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(p-toluenesulfonyl)-4-amino-1-Z-(trimethylsilyl)-1-pentene
• 英文别名: 4-methyl-N-[(Z,2S)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 119461-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 311.52
• InChiKey: OCWRIKZCKQWYFO-ZDWRTJATSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  399.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(p-toluenesulfonyl)-4-amino-1-Z-(trimethylsilyl)-1-pentene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-1-Benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  氧化曼尼希环化方法用于立体控制合成的高度官能化的哌啶。

  摘要：

  已经进行了致力于开发和应用新的氧化方法以促进曼尼希环化反应的研究。用选定的α-甲硅烷基氨基和α-甲硅烷基酰胺基烯丙基和乙烯基硅烷探索了这些方法的一般特征。影响α-甲硅烷基胺和-酰胺官能团向中间体N-烷基和N-酰亚胺阳离子的转化的代表性条件涉及9，10-二氰基蒽SET增感的光氧化或铈铵或四正丁基硝酸铵的氧化。这些方法用于促进曼尼希环化反应的适用性首先通过亚甲基亚哌啶和-氢hydro庚因的制备证明。进一步的研究导致观察结果表明，立体化学标记的α-甲硅烷基氨基乙烯基硅烷的曼尼希环化反应可提供四氢吡啶。而且，与它们的胺类似物不同，α-甲硅烷基（E）-乙烯基硅烷进行环化生成四氢吡啶，同时保留了绝对和相对的立体化学。差异是由于N-酰基亚胺阳离子在α-甲硅烷基酰胺系统的反应中充当中间体这一事实。此外，该氧化过程非常适合在α-甲硅烷基氨基烯丙基硅烷的立体控制反应中生成中间的N-酰亚胺阳离子。最后，当与基于

  DOI：

  10.1021/jo971706n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙基]苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-N-(p-toluenesulfonyl)-4-amino-1-Z-(trimethylsilyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  含硅亚胺离子的环化合成取代四氢吡啶

  摘要：

  如果氮取代基R 1为烷基，则由含硅的亚胺阳离子5的环化立体选择性地形成反式2，6-二取代-1,2,5,6-四氢吡啶。相反，相应的NH或N-酰基亚胺离子的环化以立体随机方式发生。无法以这种方式制备非外消旋的四氢吡啶，因为亚胺离子和N-酰基亚胺离子中间体都在环化之前消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86645-x

文献信息

• DAUB, G. WILLIAM;HEERDING, DIRK A.;OVERMAN, LARRY E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3919-3930
  作者：DAUB, G. WILLIAM、HEERDING, DIRK A.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——