5-(pentafluorosulfanyl)-3-(3-methoxyphenyl)benzo[c]isoxazole | 1379812-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(pentafluorosulfanyl)-3-(3-methoxyphenyl)benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)-5-(pentafluorosulfanyl)benzo[c]isoxazole；pentafluoro-[3-(3-methoxyphenyl)-2,1-benzoxazol-5-yl]-λ6-sulfane
• CAS: 1379812-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₅NO₂S
• 分子量: 351.297
• InChiKey: ONCFSXRJVAEPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 、 五氟化(4-硝基苯基)硫 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-(pentafluorosulfanyl)-3-(3-methoxyphenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of SF₅-containing benzisoxazoles, quinolines, and quinazolines by the Davis reaction of nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes

  摘要：

  Meta-或para-硝基-(五氟磺酰基)苯经过与芳基乙腈的Davis反应，生成含SF5基团的苯并异噁唑。对电子中性或电子供体基团的芳基乙腈获得了良好的产率，而对于带有电子受体基团的芳基乙腈则发现其不活泼。苯并异噁唑的还原反应可以高产率地生成邻氨基苯苯酮。它们的合成效用通过与羰基化合物或胺的缩合反应得到了展示，分别提供了含SF5基团的喹啉和喹唑啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.43

文献信息

• Synthesis of SF₅-containing benzisoxazoles, quinolines, and quinazolines by the Davis reaction of nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková

  DOI：10.3762/bjoc.9.43

  日期：——

  Meta- or para-nitro-(pentafluorosulfonyl)benzenes underwent the Davis reaction with arylacetonitriles to provide the SF₅-containing benzisoxazoles. Good yields were obtained with arylacetonitriles containing the electron-neutral or electron-donor group, while those with the electron-acceptor group were found to be unreactive. Reductions of the benzisoxazoles gave ortho-aminobenzophenones in high yields. Their synthetic utility was demonstrated by condensation reactions with carbonyl compounds or amines to provide SF₅-containing quinolines and quinazolines, respectively.

  Meta-或para-硝基-(五氟磺酰基)苯经过与芳基乙腈的Davis反应，生成含SF5基团的苯并异噁唑。对电子中性或电子供体基团的芳基乙腈获得了良好的产率，而对于带有电子受体基团的芳基乙腈则发现其不活泼。苯并异噁唑的还原反应可以高产率地生成邻氨基苯苯酮。它们的合成效用通过与羰基化合物或胺的缩合反应得到了展示，分别提供了含SF5基团的喹啉和喹唑啉。