(S)-2-[(Z)-(1S,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-3-triphenylstannanyl-hex-3-enyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 251976-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-[(Z)-(1S,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-3-triphenylstannanyl-hex-3-enyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(Z,2S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-methyl-4-triphenylstannylhept-4-en-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 251976-84-8
• 化学式: C₅₁H₆₃NO₄SiSn
• 分子量: 900.861
• InChiKey: RHHPRPPUYKEUGT-PMAICRCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(Z)-(1S,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-3-triphenylstannanyl-hex-3-enyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁胺 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6Z,8S,8aS)-6-((2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropylidene)-8-methyloctahydro-8-indolizinol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pumiliotoxins A and 225F

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991918x
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氢化锡 、 tert-butyl (2S)-2-[(1S,5S)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-1-hydroxy-1,5-dimethyl-3-hexynyl]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 三乙基硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-2-[(Z)-(1S,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-3-triphenylstannanyl-hex-3-enyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pumiliotoxins A and 225F

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991918x

文献信息

• Total Synthesis of Pumiliotoxins A and 225F
  作者：Shintaro Hirashima、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja991918x

  日期：1999.10.1