3-<3-(benzyloxy)phenyl>-N-propylpiperidine | 110174-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-<3-(benzyloxy)phenyl>-N-propylpiperidine
• 英文别名: 3-(3-benzyloxyphenyl)-1-propylpiperidine；3-(3-Phenylmethoxyphenyl)-1-propylpiperidine
• CAS: 110174-88-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: VUYBLSJWXLYQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(benzyloxy)phenyl>-N-propylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3-(1-丙基哌啶-3-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  有效合成3-芳基哌啶

  摘要：

  描述了3-芳基哌啶的替代途径，从而避免了将取代的苯基乙腈传统地迈克尔加成至丙烯酸甲酯。用3-溴-1-丙醇的THP醚处理（3-甲氧基苯基）乙腈（2），然后铬酸氧化和皂化得到2-（3-甲氧基苯基）戊二酸（6）。用烷基和芳基烷基胺处理相应的酸酐7提供了酰亚胺8a-c。通过苄氧基，随后的LiAlH甲氧基的置换4还原和催化还原提供1，12和13。

  DOI：

  10.1002/recl.19811000909
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 铬酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-<3-(benzyloxy)phenyl>-N-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有效合成3-芳基哌啶

  摘要：

  描述了3-芳基哌啶的替代途径，从而避免了将取代的苯基乙腈传统地迈克尔加成至丙烯酸甲酯。用3-溴-1-丙醇的THP醚处理（3-甲氧基苯基）乙腈（2），然后铬酸氧化和皂化得到2-（3-甲氧基苯基）戊二酸（6）。用烷基和芳基烷基胺处理相应的酸酐7提供了酰亚胺8a-c。通过苄氧基，随后的LiAlH甲氧基的置换4还原和催化还原提供1，12和13。

  DOI：

  10.1002/recl.19811000909

文献信息

• Piperidine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical preparation containing them
  申请人：Carlsson, Per Arvid Emil

  公开号：EP0097628A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  The pure enantiomeric form of a compound of the formula wherein Y is OH, R'COO, R2R3NCOO- or R4O whereby R' is an aliphatic hydrocarbon residue having 1-17 carbon atoms. a phenyl, 2,6-dimethylphenyl or 3- or 4-hydroxyphenyl group or a 3- or 4-alkanoyloxyphenyl group with the formula wherein R5 is an alkyl group having 1-6 cabon atoms, or RI is a group wherein R6 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group, R7 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an acyl group and R8 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R2 is hydrogen, an alkyl group having 1-5 carbon atoms, a phenethyl, benzyl or phenyl group which may be mono- or disubstituted in the aromatic part with a methyl, methoxy, hydroxy, nitro or cyano group or a halogen, R3 is H, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group or R2 and R3 together with the nitrogen atom form a 5, 6 or 7 membered ring that may contain 1 to 3 double bonds andior 1 or 2 further heteroatoms selected from N, 0 and S, and R4 is an allyl or benzyl group, said enantiomer having the same absolute configuration at the asymmetric carbon atom (x) as that of the (-)-enantiomer of the compound of formula wherein Y is OH, as bases and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical preparations and methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for treatment of disorders in the central nervous system.

  式中化合物的纯对映体形式 式中 Y 为 OH、R'COO、R2R3NCOO- 或 R4O，其中 R'为具有 1-17 个碳原子的脂肪族烃残基。 式中苯基、2,6-二甲基苯基或 3-或 4-羟基苯基或 3-或 4-烷酰氧基苯基。 其中 R5 是具有 1-6 个碳原子的烷基，或 RI 是一个基团 其中 R6 是氢、1-5 个碳原子的烷基或苯基，R7 是氢、1-5 个碳原子的烷基或酰基，R8 是氢或 1-5 个碳原子的烷基，R2 是氢、1-5 个碳原子的烷基、苯乙基、苄基或苯基，其芳香部分可与甲基、甲氧基、羟基、硝基或氰基或卤素单取代或二取代，R3 是 H、1-5 个碳原子的烷基或苯基，或 R2 和 R3 与氮原子一起形成 5、R4是烯丙基或苄基，所述对映体在不对称碳原子（x）上的绝对构型与式化合物的（-）-对映体的绝对构型相同，其中Y是OH，作为其碱和药学上可接受的酸加成盐、其制备工艺和药物制剂以及采用此类化合物的治疗方法。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Carbamate ester derivatives as potential prodrugs of the presynaptic dopamine autoreceptor agonist (-)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-propylpiperidine
  作者：Seth Olov Thorberg、Stefan Berg、Jan Lundstroem、Bodil Pettersson、Agneta Wijkstroem、Domingo Sanchez、Per Lindberg、J. Lars G. Nilsson

  DOI：10.1021/jm00394a014

  日期：1987.11

  Twenty derivatives bearing substituents on the phenolic function of (-)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-propylpiperidine [(-)-3-PPP] were synthesized and tested as prodrugs. The carbamate ester derivatives were found to be the most suitable prodrugs, and especially the 4-isopropylphenylcarbamate 20 was capable of escaping the first-pass metabolism and still generating high plasma levels of the parent compound. Four hours after an oral dose of 100 mumol/kg to rats, a plasma level of 2400 nmol/L of (-)-3-PPP was detected by an HPLC method. This was 90 times the level reached after 4 h (27 nmol/L) when (-)-3-PPP itself was given orally at the same dose.
• LOOZEN, H. J. J.;BRANDS, F. T. L., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1981, 100, N 9, 333-336
  作者：LOOZEN, H. J. J.、BRANDS, F. T. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4719219A
  申请人：——

  公开号：US4719219A

  公开（公告）日：1988-01-12
• US4937346A
  申请人：——

  公开号：US4937346A

  公开（公告）日：1990-06-26