tert-butyl (E,2S,5S,6S)-2-benzyl-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-3-enoate | 143264-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E,2S,5S,6S)-2-benzyl-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-3-enoate
• CAS: 143264-71-5
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄
• 分子量: 417.589
• InChiKey: ZENMAJQERYMJEF-FVKLHLQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,2S,5S,6S)-2-benzyl-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-3-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (E)-(2S,5S,6S)-5-Amino-2-benzyl-6-methyl-oct-3-enoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  涉及氯化锂的“高阶”铜酸锌：不含还原消除产物的（E）-烯烃二肽等排体的合成

  摘要：

  “高阶”有机锌铜酸盐R 2 Cu（CN）（ZnCl）2 ·2Mg（X）Cl·nLiCl，由LiCl（1〜2当量），ZnCl 2（1当量），RMgX（ 1当量），而在THF和Et 2 O的混合溶剂中的CuCN（0.5当量）在从γ-甲磺酰氧基-α合成（E）-烯烃二肽等排体中表现出高达> 99：1的高非对映选择性， β-不饱和酯。添加氯化锂对于制备澄清的试剂溶液至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80024-e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E,4S,5S,6S)-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfonyloxyoct-2-enoate 在 (PhCH₂)2Cu(CN)(ZnCl)2*2MgCl₂*2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到tert-butyl (E,2S,5S,6S)-2-benzyl-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  涉及氯化锂的“高阶”铜酸锌：不含还原消除产物的（E）-烯烃二肽等排体的合成

  摘要：

  “高阶”有机锌铜酸盐R 2 Cu（CN）（ZnCl）2 ·2Mg（X）Cl·nLiCl，由LiCl（1〜2当量），ZnCl 2（1当量），RMgX（ 1当量），而在THF和Et 2 O的混合溶剂中的CuCN（0.5当量）在从γ-甲磺酰氧基-α合成（E）-烯烃二肽等排体中表现出高达> 99：1的高非对映选择性， β-不饱和酯。添加氯化锂对于制备澄清的试剂溶液至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80024-e

文献信息

• SN2′ selective alkylation of allylic chlorides and mesylates with RZnX reagents generated from Grignard reagents, zinc chloride, lithium chloride, and Cu(II)-salts
  作者：Nobutaka Fujii、Kazuo Nakai、Hiromu Habashita、Hidenori Yoshizawa、Toshiro Ibuka、Fabrice Garrido、André Mann、Yukiyasu Chounan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60534-8

  日期：1993.6

  Treatment of RMgX (1 equiv. R = alkyl; X = Cl, Br) with ZnCl2 (1 equiv.) in a mixed solvent of THF and Et2O leads to a highly turbid white suspension. Addition of LiCl (1∼2 equiv.) solubilizes the insoluble species to yield a colorless clear solution. Addition of a catalytic amount of a Cu(II)-salt followed by allylic halides or mesylates at 0 °C ∼ room temperature yielded SN2′products in high yields

  在THF和Et 2 O的混合溶剂中用ZnCl 2（1当量）处理RMgX（1当量R =烷基； X = Cl，Br），会导致高度混浊的白色悬浮液。加入LiCl（1〜2当量）可溶解不溶物，得到无色澄清溶液。在0°C到室温下，加入催化量的Cu（II）盐，然后加入烯丙基卤化物或甲磺酸酯，可以高收率得到S N 2 '产物。还报道了合成（E）-烯烃二肽等排体的应用。