4-[2-(hydroxymethyl)acryloyl]morpholine | 1038783-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[2-(hydroxymethyl)acryloyl]morpholine
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one；2-(hydroxymethyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1038783-48-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: MUFYCVNWSUCQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(hydroxymethyl)acryloyl]morpholine 在 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到4-[2-(bromomethyl)acryloyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-methylene lactones via vinyl epoxides

  摘要：

  一种催化性的非对映选择性硫镛叶立德环氧化反应，将醛转化为具有MBH骨架的原始乙烯基环氧化物。这些高度功能化的构建块被用于抗生素康索坎丁的正式合成，并开辟了一条向天然化合物核心单元——β-羟基-α-亚甲基内酯的立体发散性途径。在酸性条件下，环氧化物主要发生转化，产率从中等到良好，形成反式β-羟基-α-亚甲基内酯。另一方面，一种用户友好的钯催化CO2插入和环化序列，得到了顺式β-羟基-α-亚甲基内酯及其有趣的π-烯丙基中间体的顺-反平衡。

  DOI：

  10.1039/b802310g
• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯酰吗啉 、 聚合甲醛 在 三乙烯二胺 、 苯酚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以67%的产率得到4-[2-(hydroxymethyl)acryloyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-methylene lactones via vinyl epoxides

  摘要：

  一种催化性的非对映选择性硫镛叶立德环氧化反应，将醛转化为具有MBH骨架的原始乙烯基环氧化物。这些高度功能化的构建块被用于抗生素康索坎丁的正式合成，并开辟了一条向天然化合物核心单元——β-羟基-α-亚甲基内酯的立体发散性途径。在酸性条件下，环氧化物主要发生转化，产率从中等到良好，形成反式β-羟基-α-亚甲基内酯。另一方面，一种用户友好的钯催化CO2插入和环化序列，得到了顺式β-羟基-α-亚甲基内酯及其有趣的π-烯丙基中间体的顺-反平衡。

  DOI：

  10.1039/b802310g

文献信息

• A stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-methylene lactones via vinyl epoxides
  作者：Marion Davoust、Frédéric Cantagrel、Patrick Metzner、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/b802310g

  日期：——

  A catalytic diastereoselective sulfonium ylide epoxidation of aldehydes furnished original vinyl epoxides, having an MBH backbone. These highly functionalised building blocks were used for a formal synthesis of the antibiotic conocandin, and opened up a stereodivergent route towards β-hydroxy-α-methylene lactones, core units of naturally occurring compounds. Under acidic conditions, the oxiranes were mainly transformed, with moderate to good yields, into transβ-hydroxy-α-methylene lactones. On the other hand, a user-friendly palladium-catalysed CO2insertion and cyclisation sequence gave the cisβ-hydroxy-α-methylene lactone counterparts along with an interesting cis–trans equilibration of the π-allyl intermediates.

  一种催化性的非对映选择性硫镛叶立德环氧化反应，将醛转化为具有MBH骨架的原始乙烯基环氧化物。这些高度功能化的构建块被用于抗生素康索坎丁的正式合成，并开辟了一条向天然化合物核心单元——β-羟基-α-亚甲基内酯的立体发散性途径。在酸性条件下，环氧化物主要发生转化，产率从中等到良好，形成反式β-羟基-α-亚甲基内酯。另一方面，一种用户友好的钯催化CO2插入和环化序列，得到了顺式β-羟基-α-亚甲基内酯及其有趣的π-烯丙基中间体的顺-反平衡。